N⁶-benzoyl-9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 289044-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 289044-89-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 481.627
• InChiKey: BXHNGPYWAHKYEQ-LYHRCORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-chloro-dimethyl-silane 、 N⁶-benzoyl-9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{9-[(2R,3R,5S)-5-[((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silanyloxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。