5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole | 110299-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 4-methanesulfonyl-5-nitro-1(3)H-imidazole；4-Methansulfonyl-5-nitro-1(3)H-imidazol；4-(methylsulfonyl)-5-nitro-1H-imidazole；4(5)-(methylsulfonyl)-5(4)-nitro-1H-imidazole；1H-Imidazole, 4-(methylsulfonyl)-5-nitro-；4-methylsulfonyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 110299-87-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₄S
• 分子量: 191.167
• InChiKey: AGOXDXWPTKSCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到4(5)-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-5(4)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8 - SULFO - IMIDAZOTETRAZIN- 4 - ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER DRUG
  [FR] COMPOSÉS 8-SULFO-IMIDAZOTÉTRAZIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX

  摘要：

  提供具有化学式（I）及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物（I）的其中B、X和Y的定义如本文所述。这些化合物在调节细胞增殖、抑制细胞周期进展和/或促进凋亡的方法中有用，并用于治疗增生性疾病。

  公开号：

  WO2012085501A1
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415

文献信息

• Synthesis of 5-Amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine nucleotide biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A. Scott Frame、Richard H. Wightman、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00472-3

  日期：1996.7

  potential inhibitors of the intermediate stages in the pathway for de novo biosynthesis of purine nucleotides. An intermediate in the preparation of 6 could be cyclized to give 9, a novel analogue of adenosine and inosine, and a potential inhibitor of enzymes which effect reactions at C-6 of purine nucleosides or nucleotides.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。
• Synthesis of 5-amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A Scott Frame、Grahame Mackenzie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85344-4

  日期：1994.10

  5-Amino-4-sulfonamido-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 and two more complex sulfonamides 6 and 7 have been prepared as potential inhibitors of intermediate stages in the de novo biosynthesis of purine nucleotides; cyclization of a protected form of 5 gave 5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide 8, a novel analogue of adenosine and inosine.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。
• Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones
  作者：L. L. Bennett、Harry T. Baker

  DOI：10.1021/ja01566a044

  日期：1957.5
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——

表征谱图