5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole | 110299-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 4-methanesulfonyl-5-nitro-1(3)H-imidazole；4-Methansulfonyl-5-nitro-1(3)H-imidazol；4-(methylsulfonyl)-5-nitro-1H-imidazole；4(5)-(methylsulfonyl)-5(4)-nitro-1H-imidazole；1H-Imidazole, 4-(methylsulfonyl)-5-nitro-；4-methylsulfonyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 110299-87-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₄S
• 分子量: 191.167
• InChiKey: AGOXDXWPTKSCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到4(5)-(methylsulfonyl)-1H-imidazol-5(4)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8 - SULFO - IMIDAZOTETRAZIN- 4 - ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER DRUG
  [FR] COMPOSÉS 8-SULFO-IMIDAZOTÉTRAZIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX

  摘要：

  提供具有化学式（I）及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物（I）的其中B、X和Y的定义如本文所述。这些化合物在调节细胞增殖、抑制细胞周期进展和/或促进凋亡的方法中有用，并用于治疗增生性疾病。

  公开号：

  WO2012085501A1
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415

文献信息

• [EN] 8 - SULFO - IMIDAZOTETRAZIN- 4 - ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER DRUG<br/>[FR] COMPOSÉS 8-SULFO-IMIDAZOTÉTRAZIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2012085501A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof are provided (I) wherein B, X, and Y are as defined herein. The compounds are of use in methods of regulating cell proliferation, inhibiting cell cycle progression, and/or promoting apoptosis, and in the treatment of proliferative disorders.

  提供具有化学式（I）及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物（I）的其中B、X和Y的定义如本文所述。这些化合物在调节细胞增殖、抑制细胞周期进展和/或促进凋亡的方法中有用，并用于治疗增生性疾病。
• Synthesis of 5-Amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine nucleotide biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A. Scott Frame、Richard H. Wightman、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00472-3

  日期：1996.7

  potential inhibitors of the intermediate stages in the pathway for de novo biosynthesis of purine nucleotides. An intermediate in the preparation of 6 could be cyclized to give 9, a novel analogue of adenosine and inosine, and a potential inhibitor of enzymes which effect reactions at C-6 of purine nucleosides or nucleotides.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。
• Synthesis of 5-amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A Scott Frame、Grahame Mackenzie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85344-4

  日期：1994.10

  5-Amino-4-sulfonamido-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 and two more complex sulfonamides 6 and 7 have been prepared as potential inhibitors of intermediate stages in the de novo biosynthesis of purine nucleotides; cyclization of a protected form of 5 gave 5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide 8, a novel analogue of adenosine and inosine.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett

  DOI：10.1071/ch9871415

  日期：——

  In basic medium arylthiols displace bromo and iodo groups activated by nitro substituents in 5(4)-halo-4(5)- nitroimidazoles . The bromo compounds are slightly more reactive than the iodo analogues. Substituents at C5 are more readily displaced than those at C4. Methylsulfonyl groups, similarly activated by an adjacent nitro substituent, are displaced by a variety of nucleophiles. The imidazolethiol products are readily oxidized to the sulfones.

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

表征谱图