(S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline | 1245022-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyl-2H-quinoline
• CAS: 1245022-77-8
• 化学式: C₃₀H₃₃BrN₂O₄S
• 分子量: 597.573
• InChiKey: FIFBEDNKAWXHFT-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 、 4-bromo-β-nitrostyrene 在 C₃₀H₃₄N₄O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline 、 (S)-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional thiourea-promoted cascade aza-Michael-Henry-dehydration reactions: asymmetric preparation of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines

  摘要：

  发展了一种由奎宁衍生的三甲胺-硫脲催化剂催化的级联氮-迈克尔-亨利-脱水反应，通过在苯胺的氨基功能上引入合适的电子吸引基团。这一策略实现了在一步中高产率地制备手性3-硝基-1,2-二氢喹啉，且具有高达90%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00223b

文献信息

• Bifunctional thiourea-promoted cascade aza-Michael-Henry-dehydration reactions: asymmetric preparation of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines
  作者：Xiaoqian Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c0ob00223b

  日期：——

  A cascade aza-Michael-Henry-dehydration reaction catalyzed by quinidine-derived tertiary amine-thiourea catalyst was developed via installation of suitable electron withdrawing groups at the amino function of aniline. This strategy led to a one-step preparation of chiral 3-nitro-1,2-dihydroquinolines in high yields and with up to 90% enantiomeric excesses.

  发展了一种由奎宁衍生的三甲胺-硫脲催化剂催化的级联氮-迈克尔-亨利-脱水反应，通过在苯胺的氨基功能上引入合适的电子吸引基团。这一策略实现了在一步中高产率地制备手性3-硝基-1,2-二氢喹啉，且具有高达90%的对映体过量。