(-)-(2S,6S)-1-methanesulfonate-2,6-dimethyldecane | 647035-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,6S)-1-methanesulfonate-2,6-dimethyldecane
• 英文别名: [(2S,6S)-2,6-dimethyldecyl] methanesulfonate
• CAS: 647035-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃S
• 分子量: 264.43
• InChiKey: AVUDOJPERRQVTC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 (-)-(2S,6S)-1-methanesulfonate-2,6-dimethyldecane 在 magnesium 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以82.5%的产率得到(+)-(5S,9R)-5,9-dimethylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (3R,6S,7R)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(2S,6S)-1-methanesulfonate-2,6-dimethyldecane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030