8-Methyl-4-<3-oxo-butyl-(1)>-5.6.7.8-tetrahydro-indandion-(1.5) | 14776-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Methyl-4-<3-oxo-butyl-(1)>-5.6.7.8-tetrahydro-indandion-(1.5)
• 英文别名: 7a-methyl-4-(3-oxobutyl)-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 14776-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UVBPHRJELRSTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-4-<3-oxo-butyl-(1)>-5.6.7.8-tetrahydro-indandion-(1.5) 生成 3-Oxo-3a-methyl-9aα,9bβ-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-benzoindenon-(7)
  参考文献：
  名称：

  Fedorova,O.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 600 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 高氯酸 、 L-苯丙氨酸 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-Methyl-4-<3-oxo-butyl-(1)>-5.6.7.8-tetrahydro-indandion-(1.5)
  参考文献：
  名称：

  不对称双环反应合成旋光性（+）-19-睾丸激素

  摘要：

  1,7-β-二烯-3-酮与2-甲基环戊烷-1,3-二酮的迈克尔反应，然后由L-氨基酸促进的分子内羟醛缩合产生光学活性的（+）-4-（3-丁烯基）-高化学和光学收率的7a-甲基-5,6,7,7a-四氢茚满-1,5-二酮。PdCl 2催化的末端双键的氧化产生了甲基酮，其具有76％的光学纯度，并且通过重结晶使其具有100％的光学纯度。然后醛醇缩合得到三环酮，将其用3-丁烯基碘化物烷基化，得到（-）-3β-叔丁氧基-2,3,3a，4,5,7,8,9,9aβ，9bα-十氢- 6-（3-丁烯基）-3aβ-甲基-1H-苯并[e]茚满-7-一个。该化合物的合成是指（+）-19-去甲睾酮的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71440-7

文献信息

• Steroid intermediate, method for production thereof and method of producing another steroid intermediate therefrom
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0008952A2

  公开（公告）日：1980-03-19

  A compound of the general formula: wherein R' is a lower alkyl group; R2 is H or a lower alkyl group; Y is an oxo group, H or an unprotected or protected hydroxyl group; X is a methylene or ethylene group, for example, 7,7a-dihydro- 7aS-methyl-4- (3-butenyl)-1-tert. butoxy-5(6H)-indanone, which is an intermediate for steroids, is prepared by dehydrative cyclization of a compound of the general formula of wherein R', R2, X and Y are the same as above, and can be oxidised in an oxygen-containing atmosphere in the presence of a small amount of water and a palladium catalyst with a reoxidising agent to form the corresponding -4-(3-oxobutyl) derivative when X is methylene or the corresponding -5-(3-oxobutyl) derivative when X is ethylene.

  通式如下的化合物 其中 R'是低级烷基；R2 是 H 或低级烷基；Y 是氧代基团、H 或未保护或保护的羟基；X 是亚甲基或亚乙基，例如，7,7a-二氢-7aS-甲基-4-(3-丁烯基)-1-叔丁氧基-5(6H)-茚酮是类固醇的中间体，由通式如下的化合物脱水环化制得 其中 R'、R2、X 和 Y 与上述相同，并可在少量水和钯催化剂与还原剂存在下，在含 氧气氛中氧化，当 X 为亚甲基时生成相应的-4-(3-氧代丁基)衍生物，当 X 为乙烯 时生成相应的-5-(3-氧代丁基)衍生物。
• .beta.-Chloroethyl vinyl ketone, a useful reagent for the facile construction of fused ring systems
  作者：Samuel Danishefsky、Bruce H. Migdalof

  DOI：10.1021/ja01038a079

  日期：1969.5
• A new bisannulation reagent easily prepared from a butadiene telomer, and its application to steroid synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Hirohisa Suzuki、Yoichiro Naito

  DOI：10.1021/ja00511a050

  日期：1979.8
• KOBAYASHI MAKOTO; FUJIYAMA NAOKI; YOSHIOKA HIDETOSHI; MATSUMOTO TAKESHI, CHEM. LETT., 1979, NO 7, 837-840
  作者：KOBAYASHI MAKOTO、 FUJIYAMA NAOKI、 YOSHIOKA HIDETOSHI、 MATSUMOTO TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US4267377A
  申请人：——

  公开号：US4267377A

  公开（公告）日：1981-05-12