9-(4-叔丁基苯基)吖啶 | 40622-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-(4-叔丁基苯基)吖啶
• 英文名称: 9-(4-(tert-butyl)phenyl)acridine
• 英文别名: 9-(4-Tert-butylphenyl)acridine
• CAS: 40622-03-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: IANFMESFDABWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘十六烷 、 9-(4-叔丁基苯基)吖啶 以 苯甲腈 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吖啶基离子液体的细胞毒性：构效关系和机理研究

  摘要：

  离子液体 (IL) 是一类低熔点盐，其物理化学特性适用于化学加工和电池设计等一系列工业应用。在工业中广泛采用IL的主要挑战包括其生态和细胞毒性作用，然而，这开启了IL作为新型抗癌药物的可能性。因此，了解促进 IL 细胞毒性的结构特征非常重要。影响 IL 细胞毒性的关键结构特征包括阳离子头基的大小和亲脂性。在这项研究中，评估了含有相对较大的三环和四环阳离子的吖啶基离子液体的细胞毒性作用。研究发现，基于 9-苯基吖啶鎓的 IL 是有效的细胞毒性剂，可降低人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力，IC 浓度在纳摩尔范围内。在机制研究中，发现与基于吡啶的类似物 [CPy][I] 不同，基于吖啶的 IL 不会抑制氧化磷酸化或诱导活性氧形成，而是可能靶向其他线粒体过程或组件，例如线粒体脱氧核糖核酸。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.111042
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)(2-(phenylamino)phenyl)methanone 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到9-(4-叔丁基苯基)吖啶
  参考文献：
  名称：

  BF3•Et2O快速构建吖啶促进2-苯基氨基二苯甲酮环化

  摘要：

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154044

文献信息

• A magnetic nanoparticle-supported N-heterocyclic carbene-palladacycle: an efficient and recyclable solid molecular catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling of 9-chloroacridine
  作者：Qinyue Deng、Yajing Shen、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc06958h

  日期：——

  directly anchoring the structural defined acenaphthoimidazolylidene palladacycle with a long tail on magnetic nanoparticles (MNPs), and functioned as a solid molecular catalyst and exhibited extremely high catalytic activity towards the challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between less-studied heterocyclic 9-chloroacridine and diverse boronic acids. Remarkably, the catalyst could be used 5

  坚固的磁性纳米粒子支撑的N-杂环卡宾-Palladacycle已通过将结构明确的啶咪唑亚甲基Palladacycle与长尾巴直接锚定在磁性纳米颗粒（MNP）上而容易地合成，并且起着固体分子催化剂的作用，并且对碳纳米管表现出极高的催化活性。研究较少的杂环9-氯ac啶与各种硼酸之间的具有挑战性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。值得注意的是，该催化剂可以使用5次而不会明显失去活性，这突出了我们固定化催化剂的策略的效率。
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• 一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110698399B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物及其制备方法，通过以2‑(芳氨基)苯甲腈衍生物和芳基硼酸作为反应物反应制得；反应物来源广泛，制备容易，成本较低，同时毒性较低，不易对人体健康造成影响。反应在溶剂中进行，溶剂为水；在反应时，还向溶剂中加入了钯催化剂、添加剂和配体；钯催化剂为氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯和乙酰丙酮钯中的任意一种，添加剂为甲基磺酸；反应温度为90‑110℃，反应时间为20‑25小时，整个反应在空气下进行，反应条件十分温和，容易达到，且安全，保证了实验人员的健康。本发明产率最高可达到94％，可以制备一系列的芳基吖啶衍生物，该方法具有较强的底物普适性，制得推广。
• Synthesis of Substituted Acridines through a Palladium-Catalyzed Condensation/Cyclization/Tautomerization Sequence
  作者：Xiangui Chen、Yanjun Xie、Cheng Li、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201601553

  日期：2017.1.18

  An efficient synthesis of 9‐aryl‐substituted acridines from cyclohexanones and 2‐aminobenzophenones under palladium‐catalyzed conditions was developed. By using molecular oxygen as a green oxidant, various cyclohexanones act as the aryl source to construct the nitrogen‐containing heterocycles through a condensation/cyclization/tautomerization sequence.

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。
• Photopolymerisierbares Gemisch
  申请人：MORTON INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0311926A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrie­ben, das als wesentliche Bestandteile ein polymeres Bindemittel, eine radikalisch polymerisierbare Ver­bindung, einen Photoinitiator, einen Leukofarbstoff und eine Verbindung mit mindestens einer Epoxygruppe enthält. Das Gemisch hat eine bessere Dunkellagerfähigkeit als bekannte Gemische und wird vorzugsweise zur Herstel­lung von Trockenphotoresist verwendet.

  本文描述了一种可光聚合的混合物，其主要成分包括聚合物粘合剂、可自由基聚合的化合物、光引发剂、白兰地染料和至少含有一个环氧基团的化合物。 与已知的混合物相比，这种混合物具有更好的暗贮稳定性，最好用于生产干光刻胶。