3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 910646-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 4-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-yl)butan-1-ol
• CAS: 910646-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: RLBKKYLQUCKGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的路易斯酸催化的Povarov反应，用于一锅立体控制合成多官能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589104

文献信息

• Uncatalysed Domino Reaction in Hexafluoroisopropanol: A Simple Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Danièle Bonnet-Delpon、Andrea Di Salvo、Maria Vittoria Spanedda、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse

  DOI：10.1055/s-2003-41074

  日期：——

  A range of tetrahydroquinolines were synthesised in excellent yields through a domino reaction performed in hexafluoropropanol, starting from anilines and enol ethers and in the absence of Lewis acid catalysis. This solvent was shown to promote the nucleophilic addition of anilines to enol ethers as well as the aza-Diels-Alder reaction.

  在六氟丙醇中，从苯胺和烯醇醚出发，在没有路易斯酸催化的情况下，通过多米诺反应合成了多种四氢喹啉，且收率很高。该溶剂被证明可促进苯胺与烯醇醚的亲核加成反应以及氮杂-迪尔斯-阿尔德反应。
• Methods for synthesizing heterocycles and therapeutic use of the heterocycles for cancers
  申请人：——

  公开号：US20030149069A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides methods for synthesizing novel tetrahydroquinoline derivatives that are useful for cancer chemotherapy and anti-viral applications. The present invention provides compounds useful for cancer chemotherapy and methods for the preparation of these compounds. The present invention also includes cancer chemotherapy methods.

  本发明提供了用于癌症化疗和抗病毒应用的新型四氢喹啉衍生物的合成方法。本发明提供了用于癌症化疗的化合物以及制备这些化合物的方法。本发明还包括癌症化疗方法。
• Imino Diels-Alder Reactions: Efficient Synthesis of Pyrano- and Furanoquinolines Catalyzed by 4-Nitrophthalic Acid
  作者：Aswathanarayana Srinivasa、Kittappa Malavalli Mahadevan、Kallappa Mahadevappa Hosamani、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1007/s00706-007-0765-4

  日期：2008.2

  4-Nitrophthalic acid was found to be an effective catalyst for the imino Diels-Alder reaction of N-benzylideneanilines with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano- and furanoquinolines in good yields. It was also found that aryl amines react smoothly with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under the same condition to afford the corresponding pyrano- and furanoquinolines in high yields. This catalyst is inexpensive, easily available, water soluble, and stable to aqueous reaction conditions.
• US7250423B2
  申请人：——

  公开号：US7250423B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。