4,6-bis((E)-4-piperidin-1-ylstyryl)pyrimidine | 1396423-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-bis((E)-4-piperidin-1-ylstyryl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-bis[(E)-2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethenyl]pyrimidine
• CAS: 1396423-41-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄
• 分子量: 450.627
• InChiKey: RHDLWPYBQRTXAH-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)哌啶 、 4,6-bis((E)-4-piperidin-1-ylstyryl)pyrimidine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到4,6-bis(2,2-bis(4-(piperidin-1-yl)phenyl)vinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的烯基1，n-二嗪（n = 2、3和4）的CH（杂）芳基化：范围，机理和在串联加氢中的应用

  摘要：

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03024
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 、 4-哌啶-1-基-苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4,6-bis((E)-4-piperidin-1-ylstyryl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的烯基1，n-二嗪（n = 2、3和4）的CH（杂）芳基化：范围，机理和在串联加氢中的应用

  摘要：

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03024