9-(4-溴苯基)-3,6-二-叔丁基-9h-咔唑 | 601454-33-5

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(4-溴苯基)-3,6-二-叔丁基-9h-咔唑
• 中文别名: 9-(4-溴苯基)-3,6-二叔丁基咔唑
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-bromophenyl)-3,6-di-tert-butylcarbazole；N-(4-bromophenyl)-3,6-di-tert-butylcarbazole；9-(4-bromophenyl)-3,6-di-t-butyl-9H-carbazole；9-(4-bromophenyl)-3,6-ditert-butylcarbazole
• CAS: 601454-33-5
• 化学式: C₂₆H₂₈BrN
• 分子量: 434.419
• InChiKey: LAHSPJHDQUQBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.0 to 158.0 °C
• 沸点：
  520.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  343nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-溴苯基)-3,6-二-叔丁基-9h-咔唑 在 正丁基锂 、 全氟己基碘烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3,6-di-tert-butyl-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Isolable Terminal Aryl Hexatriyne and Octatetrayne Derivatives: Ar−(C≡C)_nH (n = 3, 4)

  摘要：

  Unprecedented stability has been observed in terminal aryl hexatriyne and terminal aryl octatetrayne derivatives by judicious choice of a bulky, nonplanar headgroup [viz., 4-(3,6-di-tert-butyl-N-carbazolyl)phenyl] which hinders topochemical intermolecular interactions in the crystal lattice.

  DOI：

  10.1021/ol801121p
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(4-溴苯基)-3,6-二-叔丁基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylsilane group containing carbazoles as high triplet energy host materials for solution-processable PhOLEDs

  摘要：

  设计并合成了一系列由咔唑和四苯基硅烷基团组成的可溶液加工的宽带隙宿主材料。对它们的热学、电化学和光物理性质进行了全面研究。在咔唑周围引入笨重的四苯基硅烷和（textit{tert}-丁基）基团后，玻璃化转变温度（T$_{g}）$ 在 120 到 204 $^{\circ}$C 之间。通过低温（77 K）光致发光研究检测了合成材料的三重能（E$_{T}）$，并确定所有化合物的 E$_{T}>$ 均为 2.6。以合成材料为宿主，FIrpic 和 Ir(ppy)$_{3}$ 两种磷光发光体为客体，制备了具有 ITO/PEDOT:PSS/EML/TPBi/Cs$_{2}$CO$_{3}$/Al 器件结构的磷光有机发光器件。使用 FIrpic 获得的最高光效和功率效率值分别为 3.6 cd A$^{-1}$ 和 1.48 lm W$^{-1}$，国际照明委员会（CIE）坐标为 (0. 17, 0.36)。而在使用 Ir(ppy)$_{3}$ 作为客体[CIE (0.28, 0.62)]时，器件结构的这两个值分别为 7.8 cd A$^{-1}$ 和 2.9 lm W$^{-1}$。］

  DOI：

  10.3906/kim-1502-73

文献信息

• From-Core and From-End Direct CH Arylations: A Step-Saving New Synthetic Route to Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione (TPD)-Incorporated D--π-A-π-D Functional Oligoaryls
  作者：Po-Han Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201501015

  日期：2015.6.8

  contrast to the traditional multistep synthesis, herein an efficient and fewer‐steps new synthetic strategy is demonstrated for the facile preparation of organic‐electronically important D–π–A–π–D‐type oligoaryls through sequential direct CH arylations. This methodology has shown that the synthesis of thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐ or furano[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (FPD)‐centred target molecules

  与此相反的传统多步合成，本文中的高效和少数步骤新的合成策略是证明了通过顺序直接C中容易制备的有机电子重要d-π-A-π-d型oligoaryls  ħ芳基化。该方法学表明，以噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）或呋喃并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）为中心的目标分子的合成可以从核心结构（受体）或末端结构（供体）经济地步入，这为π功能小分子半导体材料的制备提供了更灵活，更简洁的新合成替代品。另外，检查了合成的低聚芳基的光学和电化学性质。
• 一种含有苯并[c][1,2,5]噻二唑衍生物受体结构单元的有机发光材料及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111471043B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提供的一种基于苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑醛基受体和2‑(苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑亚甲基)丙二腈受体的给体‑受体结构的有机发光材料及其应用。所述有机发光材料为受体‑给体分离的体系，其中受体为苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑醛基或2‑(苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑亚甲基)丙二腈，给体为咔唑及衍生物或苯噁嗪等。该材料中最低未占有轨道(LUMO)均处于受体，最高占有轨道(HOMO)均处于给体中，因此，通过受体结构及给体的电性调节可对发光材料的分子轨道能级进行有效调控。通过调控发光材料的结构或给体的供电子能力，可方便的调节材料分子的发光颜色。本发明的有机发光材料具有发光颜色易调的特点，可作为发光材料用于OLED器件中的制备。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylation of 8-Aminoquinoline with Large Steric Aryl Bromides and Fluorescence of Products
  作者：Mingpan Yan、Longzhi Zhu、Xingxing Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00463

  日期：2021.4.2

  A simple and efficient methodology for the synthesis of large sterically hindered triarylamines in a single step was developed. A direct N,N-diarylation of 8-aminoquinoline with sterically hindered bromides, making use of inexpensive nickel as a catalyst and simple sodium salt as a base, gives the products in good to excellent yields. Various bromides and substituted 8-aminoquinolines are tolerated

  开发了一种简单高效的方法，可一步合成大型位阻三芳基胺。使用廉价的镍作为催化剂，简单的钠盐作为碱，将8-氨基喹啉与空间受阻的溴化物直接进行N，N-二芳基化反应，可得到良好的产品收率。允许使用各种溴化物和取代的8-氨基喹啉。初步的荧光结果表明，这些空间受阻和共轭的三芳基胺在材料化学上可能具有一定的潜力。
• [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS<br/>[FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020060937A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Polymers, monomers, narrow-band absorbing polymers, narrow-band absorbing monomers, absorbing units, polymer dots, and related methods are provided. Bright, luminescent polymer nanoparticles with narrow-band absorptions are provided. Methods for synthesizing absorbing monomers, methods for synthesizing the polymers, preparation methods for forming the polymer nanoparticles, and applications for using the polymer nanoparticles are also provided.

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Brocke Constanze

  公开号：US20120319052A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds of the formula (1) or (2) and to the use thereof in electronic devices, and to electronic devices which comprise these compounds. The invention furthermore relates to the preparation of the compounds of the formula (1) or (2) and to formulations comprising one or more compounds of the formula (1) or (2).

  本发明涉及式（1）或（2）的化合物，以及这些化合物在电子设备中的使用，以及包含这些化合物的电子设备。此外，该发明还涉及制备式（1）或（2）化合物以及包含一种或多种式（1）或（2）化合物的配方。