3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-methylquinoline | 1235979-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-methylquinoline；3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-methylquinoline
• CAS: 1235979-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: VNMGNJAASOWRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-methylquinoline 在 苯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.18h， 以86%的产率得到(trans)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化水中喹啉的还原

  摘要：

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01055
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 胡椒基丙酮 在 氧气 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到2-(3',4'-methylenedioxyphenylethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化水中喹啉的还原

  摘要：

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01055

文献信息

• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮
• Silver-Catalyzed Reduction of Quinolines in Water
  作者：Yan Wang、Baobiao Dong、Zikun Wang、Xuefeng Cong、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01055

  日期：2019.5.17

  A ligand- and base-free silver-catalyzed reduction of quinolines and electron-deficient aromatic N-heteroarenes in water has been described. Mechanistic studies revealed that the effective reducing species was Ag–H. This versatile catalytic protocol provided facile, environmentally friendly, and practical access to a variety of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives at room temperature.

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。