9-(5-溴戊基)咔唑 | 96576-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(5-溴戊基)咔唑
• 英文名称: 9-(5-bromopentyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(5-bromopentyl)carbazole
• CAS: 96576-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN
• mdl: MFCD19590083
• 分子量: 316.241
• InChiKey: CTHUXYMRLNNBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-溴戊基)咔唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到9-(5-azidopentyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolyl-Serine-Based Agonists of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor:  Design, Synthesis, and Effects on Cardiomyocyte Differentiation

  摘要：

  The peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are important molecular targets for the development of drugs for the treatment of human metabolic diseases, inflammation, and cancer. They are known to be activated by a variety of structurally diverse compounds. Using a structure-based drug design approach, we designed and synthesized a series of novel isoxazolyl-serine-based PPAR ligands possessing moderate affinities. Some of the new PPAR ligands were able to stimulate cardiomyocyte differentiation from murine ES cells. Ligand 1a was the most active one tested at concentrations between 1.25 to 20 muM between days 2-6, coinciding with the period when mesodermal cells can be recruited to become cardiomyocytes. Notably, the known PPARalpha, gamma, and delta agonists tested, e.g., fenofibrate, rosiglitazone, and GW501516, were inactive in this assay.

  DOI：

  10.1021/ja046386l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(5-溴戊基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  烷基接头束缚的橄榄素-吲哚杂化物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  摘要 在这项工作中，从Aspidosperma australe的树皮中分离出的生物碱橄榄碱 (1) 制备了 11 种新衍生物。这些化合物 ( 7a-k ) 是橄榄绿素和吲哚或咔唑的混合物，由可变长度的烷基链（C-4、C-5 或 C-6）束缚。化合物7a-k对一组四种细胞系显示出增加的细胞毒性。通过荧光显微镜研究了橄榄石素和合成衍生物的亚细胞定位。暴露于橄榄碱或化合物7a-k的 K562 细胞的周期通过流式细胞术进行分析，并显示，对于一些新衍生物，与橄榄霉素相比，周期各阶段的细胞分布不同，这表明溶酶体细胞凋亡。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1880401

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-Carbazole Derivatives as 5-HT₇R Antagonists
  作者：Youngjae Kim、Miyoung Yeom、Soyeon Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Hyewhon Rhim、Jihye Seong、Kyung Il Choi、Sun-Joon Min、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.11555

  日期：2018.9

  We designed and synthesized a series of N‐alkyl‐carbazoles with different alkyl chains and amine moieties, and biological evaluation was performed to discover novel 5‐HT7R antagonists. Among 27 synthesized compounds, 20, 21, 23, and 24 showed excellent binding affinities to 5‐HT7R (Ki = 65, 64, 55, and 31 nM, respectively), and good selectivity profiles over other serotonin receptors. In functional

  我们设计并合成了一系列具有不同烷基链和胺基团的N烷基咔唑，并进行了生物学评估以发现新型5 HT 7 R拮抗剂。间27个合成的化合物，20，21，23，和24显示出优异的结合亲和力到5-HT 7 R（ķ我= 65，64，55，和31 nM的，分别地），并用其他血清素受体良好的选择性概况。在功能测定中，那些化合物显示出对5-HT弱拮抗活性7 R.具体地，化合物24，将2-（4-（5-（9- ħ-咔唑-9-基）戊基）哌嗪-1-基）苯酚被认为是具有较强拮抗作用的强效选择性5-HT 7 R配体。从分子对接研究中，在芳香族羟基24示于结合5-HT发挥重要作用7通过在5-HT的配体结合口袋与Asp142氢键交互r 7 R.
• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• CARBAZOLE DERIVATIVES ACTING ON 5-HT7 RECEPTOR
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160244408A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are carbazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that act on the 5-HT 7 receptor. The carbazole derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have high binding affinities for the 5-HT 7 serotonin receptor and antagonistic activities against the 5-HT 7 serotonin receptor. Further disclosed are pharmaceutical compositions including the compounds as active ingredients. The pharmaceutical compositions are useful as therapeutic and prophylactic agents for central nervous system diseases where antagonistic activities against 5-HT 7 are required, such as depression, migraine, anxiety, pain, inflammatory pain, neuropathic pain, body temperature dysregulation, circadian rhythm dysregulation, sleep disturbance, and smooth muscle-related diseases.

  揭示了对5-HT7受体起作用的咔唑衍生物及其药用盐。这些咔唑衍生物及其药用盐对5-HT7 5-羟色胺受体具有高结合亲和力，并具有对5-HT7 5-羟色胺受体的拮抗活性。此外，还披露了包括这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些药物组合物可用作治疗和预防中枢神经系统疾病的药物，其中需要对5-HT7具有拮抗活性，如抑郁症、偏头痛、焦虑、疼痛、炎症性疼痛、神经痛、体温失调、昼夜节律失调、睡眠障碍和平滑肌相关疾病。
• New classes of carbazoles as potential multi-functional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Niloufar Choubdar、Mostafa Golshani、Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Tuba Tüylü Küçükkilinç、Beyza Ayazgök、Alireza Moradi、Farshad Homayouni Moghadam、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Fatemeh Salehian、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103164

  日期：2019.10

  aggregation. Moreover, compound 3s could significantly protect PC12 cells against H2O2-induced toxicity. The results suggested that the compounds 3s could be considered as a promising multi-functional agent for further drug discovery development against Alzheimer's disease.

  多靶点方法是针对阿尔茨海默氏病的药物发现的特别有前途的方法。在本研究中，我们合成了一系列化合物，这些化合物包括通过脂肪族接头与苄基哌嗪，苄基哌啶，吡啶，喹啉或异喹啉部分连接的咔唑骨架，并被评估为胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE和BuChE）的IC 50值分别为0.11-36.5 µM和0.02-98.6 µM。配体-蛋白质对接模拟和动力学研究表明，化合物3s可以有效地与酶的外围阴离子结合位点（PAS）和阴离子位点结合，具有混合型抑制作用。复合3s是对AChE和BuChE最有效的化合物，对自身和AChE诱导的Aβ1-42聚集表现出可接受的抑制作用。而且，化合物3s可以显着保护PC12细胞免受H 2 O 2诱导的毒性。结果表明，化合物3s可被视为有希望的多功能药物，可进一步开发针对阿尔茨海默氏病的药物。