methyl 1-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 151914-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(1H-pyrazol-5-yl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 151914-78-2
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• 分子量: 193.165
• InChiKey: PWKBPRHBEDYORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 600.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以42%的产率得到5-methoxy-4,7-dihydropyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  1-（吡唑-5-基）-1,2,3-三唑及其相关化合物的制备和热解1

  摘要：

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。

  DOI：

  10.1039/a700421d
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(1H)-one 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 methyl 1-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸烷基酯的合成及抗分枝活性

  摘要：

  由（Z）-2-苄氧基羰基氨基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯酸酯四步合成了一系列烷基1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯6a-u。（1）和杂环胺2a-s。测试了三唑6a-o的抗分枝杆菌活性。对于最具活性的化合物，正戊基1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯（6n）测定的最小抑菌浓度为3.13μg/ ml。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420620

文献信息

• A novel entry to the imidoylketene–oxoketenimine energy surface
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39930001026

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of the 1,2,3-triazoles 3–6 gives the pyrazolopyrimidinones 11–13 and the quinolinone 14 respectively: the mechanism involves an oxoketenimine–imidoylketene rearrangement.

  气相热解 1,2,3-三唑 3â6 可分别得到吡唑嘧啶酮 11â13 和喹啉酮 14：其机理涉及氧代乙烯亚胺与亚胺酰基乙烯的重排。
• 10.3762/bjoc.20.121
  作者：Gräßle, Simone、Holzhauer, Laura、Wippert, Nicolai、Fuhr, Olaf、Nieger, Martin、Jung, Nicole、Bräse, Stefan

  DOI：10.3762/bjoc.20.121

  日期：——

  Abstract A synthesis route to access triazole–pyrazole hybrids via triazenylpyrazoles was developed. Contrary to existing methods, this route allows the facile N-functionalization of the pyrazole before the attachment of the triazole unit via a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The developed methodology was used to synthesize a library of over fifty new multi-substituted pyrazole–triazole

   抽象的 开发了一种通过三氮烯基吡唑获得三唑-吡唑杂化物的合成路线。与现有方法相反，该路线允许在通过铜催化的叠氮化物-炔环加成连接三唑单元之前对吡唑进行轻松的N-官能化。所开发的方法用于合成超过 50 种新型多取代吡唑-三唑杂化物的文库。我们还展示了一种一锅策略，该策略使得潜在危险的叠氮化物的分离变得过时。此外，还示例性地显示了该方法与固相合成的兼容性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1396–1404. doi:10.3762/bjoc.20.121
• Preparation and pyrolysis of 1-(pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles and related compounds 1
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a700421d

  日期：——

  1-(Pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles 8a, 9a and 10 are prepared by cycloaddition of 5-azidopyrazoles with methyl prop-2-ynoate. The regiochemistry of the process is confirmed by synthesis of 9a using an authentic route from ethyl 2-formyl-2-diazoacetate 13. Flash vacuum pyrolysis of 8a, 9a and 10 gives 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 16–18 by a mechanism involving an unexpected oxoketenimine–imidoyl ketene rearrangement as the key step. The mechanism is supported by a 13C labelling experiment. A general route to pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones from pyrazolylaminomethylene Meldrum's acid derivatives (e.g. 30–32) is also reported.

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。
• Synthesis and antimycobacterial activity of alkyl 1-heteroaryl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：Boštjan Japelj、Simon Rečnik、Petra Čebašek、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420620

  日期：2005.9

  A series of alkyl l-heteroaryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates 6a-u were synthesised in four steps from methyl (Z)-2-benzyloxycarbonylarmino-3-(dimethylamino)prop-2-enoate (1) and heterocyclic amines 2a-s. Triazoles 6a-o were tested against antimycobacterial activity. For the most active compound, n-pentyl 1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate (6n), minimum inhibitory concentration

  由（Z）-2-苄氧基羰基氨基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯酸酯四步合成了一系列烷基1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯6a-u。（1）和杂环胺2a-s。测试了三唑6a-o的抗分枝杆菌活性。对于最具活性的化合物，正戊基1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯（6n）测定的最小抑菌浓度为3.13μg/ ml。