5,11-dioxo-11a-ethoxycarbonyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-(1-hydroxyethyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 85127-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dioxo-11a-ethoxycarbonyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-(1-hydroxyethyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: Ethyl 8-(1-hydroxyethyl)-6,11-dioxo-5,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6a-carboxylate
• CAS: 85127-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: IPNIBUXSZLWXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzoyl)-Δ⁴-pyrroline-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 氢气 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5,11-dioxo-11a-ethoxycarbonyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-(1-hydroxyethyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,4]苯并二氮杂.。三，5,11-dioxo-1,10,11,11a-四氢-2-乙烯基-5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂的合成

  摘要：

  制备了一些在抗生素托马霉素中发现的具有两个碳原子链的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s。第一反应是1-（2-硝基苯甲酰基）的C-乙酰-Δ 4吡咯啉-2,2-二羧酸二乙酯; 乙酰基的连续转化和环化产生了所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190648

文献信息

• Caprariis, P. De; Martino, G. De; Abignente, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1023 - 1027
  作者：Caprariis, P. De、Martino, G. De、Abignente, E.、Avara, P.、Mayol, L.

  DOI：——

  日期：——
• MASSA, S.;DE, MARTINO, G.;CORELLI, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1497-1499
  作者：MASSA, S.、DE, MARTINO, G.、CORELLI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolo[1,4]benzodiazepines. III. synthesis of 5,11-dioxo-1,10,11,11a-tetrahydro-2-vinyl-5<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine
  作者：S. Massa、G. De Martino、F. Corelli

  DOI：10.1002/jhet.5570190648

  日期：1982.11

  Some pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines having a chain of two carbon atoms, as it is found in antibiotic tomaymycin, were prepared. The first reaction was the C-acetylation of 1-(2-nitrobenzoyl)-Δ4-pyrroline-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester; successive transformations of the acetyl group and cyclization gave the proposed structures.

  制备了一些在抗生素托马霉素中发现的具有两个碳原子链的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s。第一反应是1-（2-硝基苯甲酰基）的C-乙酰-Δ 4吡咯啉-2,2-二羧酸二乙酯; 乙酰基的连续转化和环化产生了所提出的结构。