1,5-dibenzyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1033221-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dibenzyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,5-Dibenzyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1033221-55-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ZIAFYKJAKQECBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-bromobenzyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone 、 3,5-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-5-[(3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与内还原偶联的不对称联芳基化合物

  摘要：

  含有（1,4,5,6-四氢-6-氧代吡啶-3-基）甲基取代基的芳基溴化物可以与芳基卤化物偶联，产生不饱和的联芳基。在此过程中，环状烯酰胺被氧化为 2(1H)-吡啶酮。该反应通过环状烯酰胺的烯丙基 C-H 键活化产生的六元钯环进行，导致六元钯环。随后与芳基-Pd-X 中间体的金属转移反应最终通过还原消除和 β-氢化物消除产生混合联芳基化合物。最好的产量是用 2 当量获得的。芳基卤化物。所需的底物由溴碘苯通过与烯丙醇的 Heck 反应、烯胺形成、迈克尔加成到丙烯酸乙酯和与苄胺形成杂环组成的顺序制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800724

文献信息

• Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol800330d

  日期：2008.6.1

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.