9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤 | 17318-31-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤
• 中文别名: 9-(四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-(tetrahydro-2-furanyl)-9H-purine-6-amine
• 英文别名: SQ 22536；(+/-)-N⁹-(1-Oxacyclopentan-2-yl)adenine；(9-tetrahydro-2-furanyl)-9H-purine-6-amine；9-(tetrahydro-2-furanyl)-9H-purin-6-amine；9-(tetrahydro-2furanyl)-9H-purine-6-amine；9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-amine；9-(oxolan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 17318-31-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.219
• InChiKey: UKHMZCMKHPHFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161℃
• 沸点：
  474.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:21 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放温度应控制在0-10°C之间，需避免加热。

制备方法与用途

生物活性

SQ22536（9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9h-purin-6-amine）是腺苷酸环化酶的抑制剂。它可在完整的人类血小板中抑制PGE-1刺激引起的cAMP水平升高。

靶点

Target	Value
腺苷酸环化酶	-

体外研究

SQ22536（250 µmol/L）能够减弱腺苷对ADP诱导的血小板聚集抑制效果。它还能减弱腺苷对血小板内cAMP水平增加的效果。然而，SQ22536 对于inosine 的抗血小板聚集作用以及 ADP 引起的血小板聚集没有影响。

体内研究

在KK/Ta-Akita 小鼠中，SQ22536 能够抑制 liraglutide 的肾脏保护作用。使用liraglutide 和 SQ22536 结合处理 KK/Ta-Akita 小鼠后，能消除 liraglutide 对肾小球组织病理损伤改善的作用。SQ22536 处理后，肾脏中 cAMP 水平没有增加。总的来说，腺苷酸环化酶抑制剂 SQ22536 抑制了 liraglutide 对肾脏疾病的治疗作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤
  参考文献：
  名称：

  核酸衍生的烯丙醇。具有抗逆转录病毒活性的核苷的不寻常类似物

  摘要：

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee

  DOI：

  10.1021/ja00197a063

文献信息

• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
  申请人：Vatner F. Stephen

  公开号：US20060252774A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention concerns pharmaceutical compositions that contain a compound or compounds that can effectively regulate the activity of Type 5 Adenylyl Cyclase and methods for treatment of neurological diseases and disorders, as well as motor function loss therefrom, as well as treatment for cardiac conditions and diseases including conditions characterized by abnormal heart rate.

  这项发明涉及含有一种或多种能够有效调节第5型腺苷酸环化酶活性的化合物的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和障碍、以及由此引起的运动功能丧失的方法，以及用于治疗心脏疾病和疾病的方法，包括以异常心率为特征的情况。
• Small organic molecules that increase the activity of Gelatinase A in ocular cells
  申请人：——

  公开号：US20040068017A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Small organic molecules capable of effecting a “pharmacological trabeculocanalotomy” in an eye by means of reducing juxtacanalicular meshwork as a barrier to outflow of aqueous. The small organic molecules increase Gelatinase A activity in ocular cells by increasing cell membrane expression of membrane-type matrix metalloproteinases (MT-MMPs) to increase aqueous outflow as a treatment for primary open angle glaucoma.

  能够通过减少近角网状结构作为截留眼内房水的屏障，从而在眼睛中实现“药理性梁切开术”的小有机分子。这些小有机分子通过增加眼细胞中明胶酶A的活性，通过增加细胞膜表达膜型基质金属蛋白酶（MT-MMPs）来增加房水流出，作为原发性开角青光眼的治疗。
• 一种嘌呤骨架上N9-烷基化核苷类似物的简便合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107573346A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种嘌呤骨架上N9‑烷基化核苷类似物的简便合成方法。该方法包括如下步骤：将2,6‑位取代嘌呤衍生物和过量的烷基醚加入反应器中，再加入非金属催化剂和氧化剂，加热搅拌条件下进行氧化偶联反应，采用薄层色谱分析跟踪反应，反应结束后，冷至室温，真空浓缩除去溶剂，柱层析纯化，得到所述嘌呤骨架上N9‑烷基化核苷类似物。本发明合成方法原料便宜易得、反应条件温和、反应步骤少、操作简单，解决了现有技术嘌呤衍生化反应中存在包括金属催化剂易中毒、活泼基团难兼容以及反应位点多的问题，高效合成嘌呤骨架上N9‑烷基化核苷类似物。