9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-甲醇 | 773133-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-甲醇
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: (9-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)methanol；[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]methanol
• CAS: 773133-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: QSELSPDIBRCMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-formyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-甲醇
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。
• The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b508122j

  日期：——

  Two alternative approaches to the synthesis of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides are described either by direct deoxyfluorination or by multistep functional group transformations starting from 6-(hydroxymethyl)purines. 6-(Fluoromethyl)purine ribonucleoside displayed significant cytostatic effects.

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。
• Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20051669

  日期：——

  A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines or N-protected 2-amino-6-halopurines with (benzoyloxymethyl)zinc iodide followed by deprotection. Regioselective hydroxymethylations of 2,6-dihalopurines were also studied and used for the synthesis of 2-chloro-6-(hydroxymethyl)- or 2,6-bis(hydroxymethyl)purines. The 6-(hydroxymethyl)purine ribonucleoside 5f exerted high cytostatic effect and moderate inhibition of adenosine deaminase, while all the other derivatives were much less effective or entirely inactive.

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。
• Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba

  DOI：10.1055/s-2006-942365

  日期：2006.6

  An expeditious synthesis of modified purine bases and nucleosides bearing a difluoromethyl group in position 6 is described starting from the corresponding 6-(hydroxymethyl)purine derivatives. Their oxidation using Dess-Martin reagent gave 6-formylpurines that were converted to the title compounds by reaction with Deoxofluor. 6-(Difluoromethyl)purine ribonucleoside exerted significant cytostatic effect against leukemia cell lines.

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。