9-N-丁基芴 | 3952-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-N-丁基芴
• 英文名称: 9-butyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-Butyl-fluoren；9-butylfluorene；9-n-butylfluorene；9-(n-Butyl)-fluoren
• CAS: 3952-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: RBDADLSAYYPJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  328.99;328.99

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-N-丁基芴 在 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 9-丁基-9H-芴-9-醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Active Methylene Compounds in Pyridine Solution. I. The Ionic Autoxidation of Fluorene and its Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a033
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 9-N-丁基芴
  参考文献：
  名称：

  Pd催化交叉偶联反应的高效大规模合成9-烷基芴基膦

  摘要：

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。

  DOI：

  10.1021/op7001479

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Palladium-catalyzed double-bond migration of unsaturated hydrocarbons accelerated by tantalum chloride
  作者：Masahito Murai、Kengo Nishimura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00223e

  日期：——

  The operationally simple palladium-catalyzed double-bond migration without heteroatom-containing coordinating functional groups is described. Addition of TaCl5 as a second catalyst greatly enhanced the migration efficiency to provide β-alkylstyrenes through migration of up to a five-carbon chain. Both catalysts were commercially available, and the reaction occurred without external ligands under neutral

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。
• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Carbon acidity. 74. The effects of hetero-substituted pendant groups on carbanion reactivity. Solvent separated-contact ion pair equilibria and relative pKLi/THF's for 9-substituted fluorenyllithiums in tetrahydrofuran. The importance of internal chelation
  作者：Scott. Gronert、Andrew. Streitwieser

  DOI：10.1021/ja00217a024

  日期：1988.4

  Les substituants sont les groupes: methoxyethyl-, dimethylaminoethyl-, methylthioethyl-, butyl-, CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, H-

  取代基：甲氧基乙基-、二甲氨基乙基-、甲硫基乙基-、丁基-、CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -、H-