(9-Butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphane | 1007311-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9-Butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphane
• 英文别名: (9-butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphane
• CAS: 1007311-97-8
• 化学式: C₂₉H₃₉P
• 分子量: 418.602
• InChiKey: RUPKSXTUAJAOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-Butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以234 g的产率得到(9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化交叉偶联反应的高效大规模合成9-烷基芴基膦

  摘要：

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。

  DOI：

  10.1021/op7001479
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (9-Butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化交叉偶联反应的高效大规模合成9-烷基芴基膦

  摘要：

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。

  DOI：

  10.1021/op7001479

文献信息

• Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Renat Kadyrov、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/op7001479

  日期：2008.5.1

  The reactions of aliphatic alcohols with fluorene coupled with a transfer hydrogenation result in the facile formation of 9-alkylfluorenes, whose deprotonation with nBuLi and quenching of the fluorenyl anion with Cy2PCl in MTBE gave 9-alkylfluorenyl-dicyclohexyl phosphines, which are conveniently isolated as the respective phosphonium tetrafluoroborates after treatment with aqueous HBF4. This route

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。