9-N-乙酰基氨基-6-噁螺[4.5]癸烷 | 1020085-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 9-N-乙酰基氨基-6-噁螺[4.5]癸烷
• 中文别名: 9-N-乙酰氨基-6-氧杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: N-(6-oxa-spiro[4.5]dec-9-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(6-oxaspiro[4,5]dec-9-yl)-acetamide；N-(6-oxaspiro[4.5]dec-9-yl)acetamide；N-(6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl)acetamide
• CAS: 1020085-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11501112
• 分子量: 197.277
• InChiKey: TYTKINPYZKFXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 环戊酮 、 乙腈 在 cerium(IV) sulphate 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到9-N-乙酰基氨基-6-噁螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV) sulfate catalyzed one-pot three-component diastereo selective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans

  摘要：

  本文介绍了一种方便且非对映选择性的顺式-4-脒基四氢吡喃的单锅合成方法。这个简单的方案涉及均烯丙基醇和醛的普林斯环化反应，然后是乙腈的里特反应，最终以良好的收率生成顺式-4-乙酰胺基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1139/v09-050

文献信息

• Bismuth-triflate-catalyzed Prins–Ritter reaction — An efficient synthesis of 4-amidotetrahydropyrans
  作者：J S Yadav、B V Subba Reddy、D N Chaya、GG KS Narayana Kumar

  DOI：10.1139/v08-080

  日期：2008.8.1

  Bismuth(III) triflate is found to be an effective Lewis acid in catalyzing a three-component reaction of homoallylic alcohol, carbonyl compound, and nitrile at ambient temperature via the Prins–Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields, all with cis selectivity. Spirocyclic 4-amidotetrahydropyrans are obtained in case of cyclic ketones.Key words: Prins cyclization, bismuth(III) triflate, homoallyl alcohol, 4-amidotetrahydropyrans.

  研究发现，三酸铋(III)是一种有效的路易斯酸，可在常温下通过普林斯-里特序列催化均苯四甲醇、羰基化合物和腈的三组分反应，从而以顺式选择性高产率生成 4-氨基四氢吡喃。如果是环酮，则可得到螺环状的 4-氨基四氢吡喃：普林斯环化、三酸铋（III）、均烯丙基醇、4-脒基四氢吡喃。
• Three-component, one-pot diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans via the Prins–Ritter reaction sequence
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、S. Aravind、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madhavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.038

  日期：2008.3

  Three-component coupling of carbonyl compounds, homoallylic alcohols, and nitrites has been achieved using 20 mol % of phosphomolybdic acid (PMA) at ambient temperature via the Prins-Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields with all cis selectivity. Spirocyclic-4-amidotetrahydropyrans are obtained using cyclic ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srinivasan; Perumal; Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1083 - 1091
  作者：Srinivasan、Perumal、Raja

  DOI：——

  日期：——
• Cerium(IV) sulfate catalyzed one-pot three-component diastereo selective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1139/v09-050

  日期：2009.6

  A convenient and diastereoselective one-pot synthesis of cis-4-amidotetrahydropyrans is described. This simple protocol involves Prins cyclization of homoallylic alcohol and aldehydes, followed by Ritter reaction of acetonitrile leading to the formation of cis-4-acetamidopyrans in good yields.

  本文介绍了一种方便且非对映选择性的顺式-4-脒基四氢吡喃的单锅合成方法。这个简单的方案涉及均烯丙基醇和醛的普林斯环化反应，然后是乙腈的里特反应，最终以良好的收率生成顺式-4-乙酰胺基四氢呋喃。