2-(α-D-mannopyranosidyl)ethyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate | 127306-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-mannopyranosidyl)ethyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyethyl hydrogen phosphate；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl hydrogen phosphate
• CAS: 127306-80-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₅O₁₃P
• 分子量: 553.42
• InChiKey: WSZXSXJERHNLJF-XDNHNXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘十六烷 、 2-(α-D-mannopyranosidyl)ethyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到hexadecyl 2-(α-D-mannopyranosidyl)ethyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的亲脂性糖基磷酸三酯衍生物：合成，NMR跨膜转运研究和抗病毒活性。

  摘要：

  由6-磷酸葡萄糖和D-甘露糖前体制备了被碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖和乙基D-甘露吡喃糖苷）酯化的AZT的磷酸酯衍生物。甘露糖基磷酸三酯系列在大单层囊泡存在下的31P NMR研究表明，与外部脂质层相互作用或跨膜转运进入囊内界面。通过抑制不同感染细胞的细胞致病性和培养物上清液中逆转录酶的活性来衡量其抗病毒活性，在微摩尔范围内与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00110a011
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-(α-D-mannopyranosidyl)ethyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的亲脂性糖基磷酸三酯衍生物：合成，NMR跨膜转运研究和抗病毒活性。

  摘要：

  由6-磷酸葡萄糖和D-甘露糖前体制备了被碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖和乙基D-甘露吡喃糖苷）酯化的AZT的磷酸酯衍生物。甘露糖基磷酸三酯系列在大单层囊泡存在下的31P NMR研究表明，与外部脂质层相互作用或跨膜转运进入囊内界面。通过抑制不同感染细胞的细胞致病性和培养物上清液中逆转录酶的活性来衡量其抗病毒活性，在微摩尔范围内与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00110a011

文献信息

• 6- and 1- substituted mannosyl phosphotriesters as lipophilic macrophage-targeted carriers of antiviral nucleosides
  作者：C. Gouyette、J.M. Neumann、R. Fauve、T. Huynh-Dinh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93843-2

  日期：1989.1
• Lipophilic glycosyl phosphotriester derivatives of AZT: synthesis, NMR transmembrane transport study and antiviral activity
  作者：Yvette Henin、Catherine Gouyette、Olivier Schwartz、Jean Claude Debouzy、Jean Michel Neumann、Huynh Dinh Tam

  DOI：10.1021/jm00110a011

  日期：1991.6

  Phosphate derivatives of AZT esterified with a carbohydrate (D-glucose, D-mannose, and ethyl D-mannopyranoside) and a hexadecyl chain were prepared from glucose 6-phosphate and D-mannose precursors. The 31P NMR study of the mannosyl phosphotriester series in the presence of large unilamellar vesicles demonstrated either an interaction with the external lipid layer or a transmembrane transport into

  由6-磷酸葡萄糖和D-甘露糖前体制备了被碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖和乙基D-甘露吡喃糖苷）酯化的AZT的磷酸酯衍生物。甘露糖基磷酸三酯系列在大单层囊泡存在下的31P NMR研究表明，与外部脂质层相互作用或跨膜转运进入囊内界面。通过抑制不同感染细胞的细胞致病性和培养物上清液中逆转录酶的活性来衡量其抗病毒活性，在微摩尔范围内与AZT相当。