tert-butyl 4-(3-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: PNSMVTXJEUHNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到苯基丙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  片段合并、生长和连接鉴定出新的利什曼病锥硫酮还原酶抑制剂

  摘要：

  尽管有效抑制剂的鉴定仍然具有挑战性，但锥硫酮还原酶（TR）是对抗利什曼病药物发现方法的合适靶点。在此，我们利用基于片段的药物发现（FBDD）策略来开发新的 TR 抑制剂。先前的晶体学筛选鉴定出片段1 – 3 ，这为药物化学活动提供了理想的起点。计算机研究揭示了 TR 结合位点的关键热点，指导我们基于结构和配体的结构活性关系 (SAR) 探索，产生片段衍生的化合物4 – 14 。在优化过程中检测到婴儿利什曼原虫TR 抑制的改善趋势，并通过与布氏锥虫TR 复合物中的9、10和14的晶体结构证实。化合物10显示出最佳的 TR 抑制谱（ K i = 0.2 μM），而化合物 9的体外和离体活性最好。尽管需要进一步微调以提高选择性，但我们证明了 FBDD 在利什曼病经典但困难的靶标上的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01439
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of potent and selective FAAH inhibitors with improved drug-like properties as potential tools to treat neuroinflammatory conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114952

文献信息

• Design, synthesis and in vitro activity of 1,4-disubstituted piperazines and piperidines as triple reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.051

  日期：2017.4

  currently appear to be the potential target in the management of these disorders. In this study, homologation and bioisosterism techniques have been used in the designing of new 1,4-disubstituted piperazines and piperidines. These derivatives were synthesized and evaluated as potential triple reuptake inhibitors for studying the structure-activity relationships. The most advanced compound, 1-(4-(5-

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。
• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE REUNIS PAR FUSION ANTIHYPERLIPIDEMIANTS UTILISES COMME AGENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040051A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) A novel compound of formula (I) wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; one of R0, R1 and R2 is -Y0-Z0, and the other two groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Dans cette formule, le cycle Q est un cycle pyridine éventuellement substitué. L'un parmi R0, R1 et R2 est -Y0-Z0, les deux autres groupes étant hydrogène, halogène, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe hydrocarbone pouvant être un groupe hydrocarbone éventuellement substitué ou un groupe acyle; Y0 est une liaison ou un groupe hydrocarbone divalent éventuellement substitué; Z0 est un groupe basique qui peut être lié via un oxygène, azote, -CO-, -CS-, -SO2N(R3)- (auquel cas R3 est hydrogène, ou un groupe hydrocarbone éventuellement substitué) ou S(O)n, 'n' et un entier valant de 0 à 2; ......... est une liaison simple ou double, ou l'un de sels qui en sont issus. Ce composé présente une bonne activité de soutien du niveau du récepteur LDL, de diminution des lipides du sang, de diminution du sucre dans le sang, et d'améliorations des complications d'origine diabétique.