N-<(R)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(S)-methyl-4,5-difluoroindoline | 152748-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(R)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(S)-methyl-4,5-difluoroindoline
• 英文别名: (2S)-4,5-difluoro-2-methyl-indoline；[(2S)-4,5-difluoro-2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 152748-50-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₃S
• 分子量: 420.48
• InChiKey: UDQLKFOLSJBVIN-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(S)-methyl-4,5-difluoroindoline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-8,9-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropyl)aniline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-<(R)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(S)-methyl-4,5-difluoroindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-4,5-Difluoro-2-Methylindoline
  作者：Koichi Tsuji、Hiroshi Ishikawa

  DOI：10.1080/00397919408010615

  日期：1994.11

  (S)-4,5-Difluoro-2-methylindoline (S)-11 was synthesized effectively by asymmetric reduction of N-[(R)-N-p-tolylsulfonyl]prolinyl-2-(2-oxo)propyl-3,4-difluoroaniilide 4b followed by successive methylsulfonylation and intra-molecular cyclization.