4-(4-trimethylsilylphenyl)morpholine | 1220095-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-trimethylsilylphenyl)morpholine
• 英文别名: Trimethyl-(4-morpholin-4-ylphenyl)silane
• CAS: 1220095-37-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NOSi
• 分子量: 235.401
• InChiKey: LLAJYSUELBCGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 1,3-二异丙基咪唑氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-(4-trimethylsilylphenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(NHC)-Catalyzed Amination of Aryl Bromides

  摘要：

  A rhodium-catalyzed amination reaction of aryl halides with amines has been developed with the use of a N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (IiPr = 1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene). The active metal species responsible for the reaction progress was identified. The developed procedure of the Rh-catalyzed N-arylation is convenient to carry out under mild reaction conditions displaying a wide range of substrate scope and high degree of functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol100437j

文献信息

• Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides
  作者：Kenshiro Hitoshio、Hiroki Yamagishi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d1cc02683f

  日期：——

  Structurally diverse aryl chlorides were silylated with sodium silylsilanolate reagents in the presence of a Ni(cod)2 catalyst complexed with a phosphine ligand; PMe2Ph for electron-rich substrates, and PCy2Ph for electron-deficient ones. The mild reaction conditions allowed the silylation of various aryl chlorides including functionalised drug molecules.

  在与膦配体络合的 Ni(cod) 2催化剂存在下，结构多样的芳基氯化物用甲硅烷基硅烷醇钠试剂甲硅烷基化；PMe 2 Ph 用于富电子底物，PCy 2 Ph 用于缺电子底物。温和的反应条件允许包括官能化药物分子在内的各种芳基氯化物进行硅烷化。
• 新型芳基硅烷化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN114507252A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种新型芳基硅烷化合物的合成方法，以六甲基二硅烷和硝基芳烃为原料，通过钯催化剂实现硝基芳烃与六甲基二硅烷的一步脱硝C‑Si偶联，得到芳基硅烷化合物。其中，直接利用硝基芳烃一步脱硝硅基化反应极大提高了步骤和经济效益，降低了工艺成本；相比于硅基硼酸酯，六甲基二硅烷具有性质稳定，价格低廉，毒性低等优势。因此，相比于已有方法，本发明具有操作简便、原料易得、高效、经济、环保等优点。
• Rhodium(NHC)-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：Min Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100437j

  日期：2010.4.2

  A rhodium-catalyzed amination reaction of aryl halides with amines has been developed with the use of a N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (IiPr = 1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene). The active metal species responsible for the reaction progress was identified. The developed procedure of the Rh-catalyzed N-arylation is convenient to carry out under mild reaction conditions displaying a wide range of substrate scope and high degree of functional group tolerance.