9-[(E)-3-甲基-4-[3,4,5-三羟基-5-[[3-(3-羟基丁烷-2-基)环氧乙烷-2-基]甲基]四氢吡喃-2-基]丁-2-烯酰基]氧基壬酸 | 40980-51-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-[(E)-3-甲基-4-[3,4,5-三羟基-5-[[3-(3-羟基丁烷-2-基)环氧乙烷-2-基]甲基]四氢吡喃-2-基]丁-2-烯酰基]氧基壬酸
• 中文别名: 莫匹罗星杂质
• 英文名称: pseudomonic acid B
• 英文别名: 9-[(E)-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]but-2-enoyl]oxynonanoic acid
• CAS: 40980-51-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: JGKQAKOVZJHZTF-LHSFDMIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(E)-3-甲基-4-[3,4,5-三羟基-5-[[3-(3-羟基丁烷-2-基)环氧乙烷-2-基]甲基]四氢吡喃-2-基]丁-2-烯酰基]氧基壬酸 在 ACP MacpE 、 MupC enoate reductase 、 MupF ketoreductase 、 MupO P₄₅₀ 、 MupP dehydratase 、 MupU CoA ligase 、 MupV thioesterase 作用下， 生成 莫匹罗星
  参考文献：
  名称：

  选定的突变揭示了莫匹罗星和 Thiomarinol 抗生素生物合成的新中间体

  摘要：

  Thiomarinol 和莫匹罗星组装在相似的聚酮化合物/脂肪酸骨架上，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗生素活性。它们都含有对生物活性至关重要的四取代四氢吡喃 (THP) 环。莫匹罗星是假单胞菌酸 (PA) 的混合物。从 ΔmupP 菌株中分离出含有 7-羟基-6-酮基取代的 THP 的新型化合物莫匹罗星 P，化学互补实验证实 PA-B 转化为主要产物 PA-A 的第一步是C6 位氧化。此外，在基因缺失（tmlF）。这些代谢物与 thiomarinol 中的 THP 环形成和加工一致，其顺序与莫匹罗星生物合成中发现的顺序相似，尽管缺少一些等效基因。还通过突变合成合成了新型莫匹罗星-thiomarinol 杂化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611590

文献信息

• The structure and configuration of pseudomonic acid C
  作者：J.Peter Clayton、Peter J. O'Hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71533-4

  日期：1980.1

  A new antibiotic, pseudomonic acid C (2a), has been isolated from fermentations of the strain of Pseudomonas fluorescens which produces the known and structurally similar antibiotics pseudomonic acids A (1a) and B (1c).

  从荧光假单胞菌菌株的发酵物中分离出了一种新的抗生素假单胞酸C（2a），该菌株产生了已知且结构相似的抗生素假单胞酸A（1a）和B（1c）。