mupirocin P

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mupirocin P
• 英文别名: Mupirocin P；9-[(E)-4-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-3-oxooxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoic acid
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₀
• 分子量: 514.613
• InChiKey: NETKPOCGEWTYQU-MYOHEURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  163.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mupirocin P 在 MupC enoate reductase 、 MupF ketoreductase 、 MupP dehydratase 作用下， 生成 莫匹罗星
  参考文献：
  名称：

  选定的突变揭示了莫匹罗星和 Thiomarinol 抗生素生物合成的新中间体

  摘要：

  Thiomarinol 和莫匹罗星组装在相似的聚酮化合物/脂肪酸骨架上，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗生素活性。它们都含有对生物活性至关重要的四取代四氢吡喃 (THP) 环。莫匹罗星是假单胞菌酸 (PA) 的混合物。从 ΔmupP 菌株中分离出含有 7-羟基-6-酮基取代的 THP 的新型化合物莫匹罗星 P，化学互补实验证实 PA-B 转化为主要产物 PA-A 的第一步是C6 位氧化。此外，在基因缺失（tmlF）。这些代谢物与 thiomarinol 中的 THP 环形成和加工一致，其顺序与莫匹罗星生物合成中发现的顺序相似，尽管缺少一些等效基因。还通过突变合成合成了新型莫匹罗星-thiomarinol 杂化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611590
• 作为产物：
  描述：

  9-[(E)-3-甲基-4-[3,4,5-三羟基-5-[[3-(3-羟基丁烷-2-基)环氧乙烷-2-基]甲基]四氢吡喃-2-基]丁-2-烯酰基]氧基壬酸 在 ACP MacpE 、 MupO P₄₅₀ 、 MupU CoA ligase 、 MupV thioesterase 作用下， 生成 mupirocin P
  参考文献：
  名称：

  选定的突变揭示了莫匹罗星和 Thiomarinol 抗生素生物合成的新中间体

  摘要：

  Thiomarinol 和莫匹罗星组装在相似的聚酮化合物/脂肪酸骨架上，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗生素活性。它们都含有对生物活性至关重要的四取代四氢吡喃 (THP) 环。莫匹罗星是假单胞菌酸 (PA) 的混合物。从 ΔmupP 菌株中分离出含有 7-羟基-6-酮基取代的 THP 的新型化合物莫匹罗星 P，化学互补实验证实 PA-B 转化为主要产物 PA-A 的第一步是C6 位氧化。此外，在基因缺失（tmlF）。这些代谢物与 thiomarinol 中的 THP 环形成和加工一致，其顺序与莫匹罗星生物合成中发现的顺序相似，尽管缺少一些等效基因。还通过突变合成合成了新型莫匹罗星-thiomarinol 杂化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611590

文献信息

• Selected Mutations Reveal New Intermediates in the Biosynthesis of Mupirocin and the Thiomarinol Antibiotics
  作者：Shu-Shan Gao、Luoyi Wang、Zhongshu Song、Joanne Hothersall、Elton R. Stevens、Jack Connolly、Peter J. Winn、Russell J. Cox、Matthew P. Crump、Paul R. Race、Christopher M. Thomas、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.201611590

  日期：2017.3.27

  nine novel thiomarinol (TM) derivatives with different oxidation patterns decorating the central THP core were isolated after gene deletion (tmlF). These metabolites are in accord with the THP ring formation and elaboration in thiomarinol following a similar order to that found in mupirocin biosynthesis, despite the lack of some of the equivalent genes. Novel mupirocin–thiomarinol hybrids were also

  Thiomarinol 和莫匹罗星组装在相似的聚酮化合物/脂肪酸骨架上，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗生素活性。它们都含有对生物活性至关重要的四取代四氢吡喃 (THP) 环。莫匹罗星是假单胞菌酸 (PA) 的混合物。从 ΔmupP 菌株中分离出含有 7-羟基-6-酮基取代的 THP 的新型化合物莫匹罗星 P，化学互补实验证实 PA-B 转化为主要产物 PA-A 的第一步是C6 位氧化。此外，在基因缺失（tmlF）。这些代谢物与 thiomarinol 中的 THP 环形成和加工一致，其顺序与莫匹罗星生物合成中发现的顺序相似，尽管缺少一些等效基因。还通过突变合成合成了新型莫匹罗星-thiomarinol 杂化物。