(R)-N-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynyl)acetamide | 875018-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-N-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 875018-26-1
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 469.653
• InChiKey: RWCNXCPMTYJFFY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Propargylamides via 3,3‘-Disubstituted Binaphthol-Modified Alkynylboronates

  摘要：

  Alkynylboronates derived from 3,3'-disubstituted-2,2'-binaphthols react with various N-acylimines to give the expected chiral propargylamides with up to 99% ee. This new methodology was applied to the first enantioselective synthesis of the antitubulin agent (-)-N-acetylcolchinol.

  DOI：

  10.1021/ol0523087
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-N-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Propargylamides via 3,3‘-Disubstituted Binaphthol-Modified Alkynylboronates

  摘要：

  Alkynylboronates derived from 3,3'-disubstituted-2,2'-binaphthols react with various N-acylimines to give the expected chiral propargylamides with up to 99% ee. This new methodology was applied to the first enantioselective synthesis of the antitubulin agent (-)-N-acetylcolchinol.

  DOI：

  10.1021/ol0523087

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Propargylamides via 3,3‘-Disubstituted Binaphthol-Modified Alkynylboronates
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0523087

  日期：2006.1.1

  Alkynylboronates derived from 3,3'-disubstituted-2,2'-binaphthols react with various N-acylimines to give the expected chiral propargylamides with up to 99% ee. This new methodology was applied to the first enantioselective synthesis of the antitubulin agent (-)-N-acetylcolchinol.