4a-Methyl-2,4a,5,6-tetrahydro-naphtho[2,1-b][1,4]oxazin-3-one | 412350-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4a-Methyl-2,4a,5,6-tetrahydro-naphtho[2,1-b][1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 4a-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[f][1,4]benzoxazin-3-one
• CAS: 412350-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DXVGZSPMECCSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-Methyl-2,4a,5,6-tetrahydro-naphtho[2,1-b][1,4]oxazin-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyl-3-methoxy-4a-methyl-5,6-dihydro-4aH-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Stereodifferentiation in a Chiral 1,4-Oxazin-2-one Derived from 2-Hydroxy-2-methyl-1-tetralone − A Reagent for Deracemization of Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3042::aid-ejoc3042>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4a-Methyl-2,4a,5,6-tetrahydro-naphtho[2,1-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A chiral 1,4-oxazin-2-one: asymmetric synthesis versus resolution, structure, conformation and VCD absolute configuration

  摘要：

  1,4-Oxazin-2-one 3 is obtained from 2-pinanone in 4 steps and 78% overall yield. Enantiopure (e.e. > 99%) (R)-(+)-3 and (S)-(-)-3 were obtained through chiral supercritical fluid chromatography (using a semi preparative Chiralpak AS column) with almost quantitative recovery of material. The structure and the boat-conformation of the lactone ring have been determined by NMR and the absolute configuration determined by VCD. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00478-5