acridine-1,4,9-trione | 6540-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridine-1,4,9-trione
• 英文别名: 10H-acridine-1,4,9-trione
• CAS: 6540-80-3
• 化学式: C₁₃H₇NO₃
• 分子量: 225.203
• InChiKey: HIZOANAWHKHJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acridine-1,4,9-trione 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-acetoxy-1-hydroxyacridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzacridine and Pyridoacridine via Diels-Alder Reaction of Acridonequinone

  摘要：

  Synthesis of benz[b]acridones (8) and pyrido[3,2-b]acridones (15) was achieved by Diels-Alder reaction of acridonequinones (5) with several activated 1,3-dienes. The addition proceeded in a regioselective manner under mild conditions, thus providing a convenient method for the construction of polycyclic nitrogen heterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-00-8877
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸 在 PPA 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 acridine-1,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzacridine and Pyridoacridine via Diels-Alder Reaction of Acridonequinone

  摘要：

  Synthesis of benz[b]acridones (8) and pyrido[3,2-b]acridones (15) was achieved by Diels-Alder reaction of acridonequinones (5) with several activated 1,3-dienes. The addition proceeded in a regioselective manner under mild conditions, thus providing a convenient method for the construction of polycyclic nitrogen heterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-00-8877

文献信息

• Berny; Bsiri; Charbit, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 5, p. 674 - 679
  作者：Berny、Bsiri、Charbit、Galy、Soyfer、Galy、Barbe、Sharples、Mesa Valle、Mascaro、Osuna

  DOI：——

  日期：——
• Brockmann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 44,47
  作者：Brockmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acridine–Quinone Systems—A Potential Electrochemical Fluorescent Switch
  作者：Verity J. Litchfield、Robert B. Smith、Anthony M. Franklin、James Davis

  DOI：10.1080/00397910802154261

  日期：2008.9.29

  The synthesis of various acridine-quinones is reported. The fluorescence-quenching quinone moiety has been incorporated into various acridine molecules, each having a different functionality at the ninth position of the acridine ring. It is envisaged that the quenching nature of the quinone will lead to the fluorescent properties of the acridine being controlled in a way similar to turning on a light switch.