3-(((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol | 1275596-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropan-1-ol
• CAS: 1275596-88-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: VUIAHTOYTHPQRF-DKIMQPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol 以79%的产率得到5-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  耐光羰基保护基工具箱的开发

  摘要：

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315

  DOI：

  10.1021/jo102429g
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 乙醇 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以86%的产率得到3-(((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  耐光羰基保护基工具箱的开发

  摘要：

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315

  DOI：

  10.1021/jo102429g

文献信息

• Development of Trityl-Based Photolabile Hydroxyl Protecting Groups
  作者：Lei Zhou、Haishen Yang、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo200692c

  日期：2011.8.5

  A series of trityl-based photolabile hydroxyl protecting groups have been examined. These PPGs evolve from the traditional acid-labile trityl protecting group with proper electron-donating substituents. Structure-reactivity relationships have been explored. A m-dimethylamino group is crucial to achieve high photochemical deprotection efficiency. The o-hydroxyl group in 8 greatly improves the yield of the photochemical deprotection reaction, compared with the corresponding o-methoxyl-substituted counterpart 7. However, comparison between the photoreactions of 9 and 11 does not show similar structural relevance. The PPG in ether I (i.e., DMATr group) is structurally simple and easy to prepare and install. Its deprotection can be successfully carried out with irradiation of sunlight without requirement of photochemical devices.
• Development of a Photolabile Carbonyl-Protecting Group Toolbox
  作者：Haishen Yang、Xin Zhang、Lei Zhou、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo102429g

  日期：2011.4.1

  New salicyl alcohol derived photolabile carbonyl protecting groups have been developed, and the effect of substituents on the photochemical properties of photolabile protecting groups (PPGs) has been studied. The 3-(dimethylamino)phenyl groups at the α position prove to be important to the efficiency of the deprotection reactions, as shown in the photo reactions of the acetal 9. On the other hand,

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315