1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)-4,5-dihydroimidazole | 134432-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 134432-12-5
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 418.652
• InChiKey: NZHRXFDGEVNBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)-4,5-dihydroimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以35%的产率得到ethyl 1-(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Perkin communications. A new sequence for the C^α-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  The C-alkylation of 1-benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3,4,5-tetrahydroimidazole with halogeno- and dihalogeno-alkanes is described; subsequent removal of the ethoxycarbonyl group provides a new route to 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles. 1,3-Dihalogenoalkanes afford imidazo[1,2-a]pyridines.

  DOI：

  10.1039/p19910000953
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 1-benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3,4,5-tetrahydroimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Perkin communications. A new sequence for the C^α-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  The C-alkylation of 1-benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3,4,5-tetrahydroimidazole with halogeno- and dihalogeno-alkanes is described; subsequent removal of the ethoxycarbonyl group provides a new route to 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles. 1,3-Dihalogenoalkanes afford imidazo[1,2-a]pyridines.

  DOI：

  10.1039/p19910000953

文献信息

• Alkylation of an imidazolidine enaminoester: A new sequence for the Cα-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C.F Jones、Pravin Patel、Simon C Hirst、Ian Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00752-7

  日期：1997.8

  1-Benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3 undergoes preferred C-alkylation with halogenoalkanes, dihalogenoalkanes and epoxides: subsequent removal of of the ethoxycarbonyl group provides a new route to 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles. 1,3-Dihalogenoalkanes afford imidazo[1,2-a]pyridines via C,N-dialkylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.