(-)-(1R,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-{[amino(imino)methyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid | 229614-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-{[amino(imino)methyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethyl-butyl]-4-guanidino-cyclopentanecarboxylic acid；(1R,3S,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethylbutyl]-4-(diaminomethylideneamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 229614-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₃
• 分子量: 312.412
• InChiKey: FOCBRFMNUQOMCY-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (-)-(1R,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-{[amino(imino)methyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-{[amino(imino)methyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于系统的结构设计和立体选择性合成具有有效抗流感活性的新型多取代环戊烷衍生物。

  摘要：

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用

  DOI：

  10.1021/jm010277p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (-)-(1R,3R,4R)-3-[(1S)-1-(acetylamino)-2-ethylbutyl]-4-{[amino(imino)methyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于系统的结构设计和立体选择性合成具有有效抗流感活性的新型多取代环戊烷衍生物。

  摘要：

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用

  DOI：

  10.1021/jm010277p

文献信息

• HIGHLY SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION OF (1S,4R) OR (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3- ONE (+) OR (-)-LACTAM
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2576553A2

  公开（公告）日：2013-04-10
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Cidara Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210220478A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral neuraminidase (e.g., zanamivir, peramivir, or analogs thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., influenza viral infections).
• [EN] HIGHLY SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION OF (1S,4R) OR (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3- ONE (+) OR (-)-LACTAM<br/>[FR] HYDROFORMYLATION ASYMÉTRIQUE EXTRÊMEMENT SÉLECTIVE DE LA (+) OU (-)-LACTAME (1S,4R)- OU (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ÉN-3-ONE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011150205A2

  公开（公告）日：2011-12-01

  Methods of producing the compounds of formula (22) and (23) or enantiomers thereof comprising hydroformylation of compounds of the formula (21) or their enantiomers: using Kelliphite as chiral ligand wherein R is -H or an amine-protecting group.
• Systematic Structure-Based Design and Stereoselective Synthesis of Novel Multisubstituted Cyclopentane Derivatives with Potent Antiinfluenza Activity
  作者：Pooran Chand、Pravin L. Kotian、Ali Dehghani、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Tracy L. Hutchison、Y. Sudhakar Babu、Shanta Bantia、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm010277p

  日期：2001.12.1

  interact with the four binding pockets of the neuraminidase active site at least as effectively as those of the established six-membered ring inhibitors such as DANA (2), zanamivir (3), and oseltamivir (4). A mixture of the isomers was prepared initially. Protein crystallography of inhibitor-enzyme complexes was used to screen mixtures of isomers in order to identify the most active stereoisomer. A synthetic

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用