9-乙基-2-碘嘌呤-6-胺 | 210046-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-乙基-2-碘嘌呤-6-胺
• 英文名称: 2-iodo-9-ethyladenine
• 英文别名: 2-iodo-9-ethyl-9H-purin-6-ylamine；9-Ethyl-2-iodo-9H-purin-6-amine；9-ethyl-2-iodopurin-6-amine
• CAS: 210046-35-8
• 化学式: C₇H₈IN₅
• 分子量: 289.079
• InChiKey: FCDAIPWRQRLWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 9-乙基-2-碘嘌呤-6-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到9-Ethyl-2-(4-phenylbut-1-ynyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新的取代9-烷基嘌呤作为腺苷受体配体。

  摘要：

  在本研究中，对9-乙基嘌呤衍生物的结构活性关系进行了研究，旨在制备A1，A2A，A2B和A3选择性腺苷受体拮抗剂。我们的合成方法是将各种取代基（氨基，烷氧基和炔基）引入嘌呤环的2位，6位或8位。每个系列衍生物的起始化合物分别是：从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的2-碘-9-乙基腺嘌呤（9）；和从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的。9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（11），8-溴-9-乙基腺嘌呤（3）和8-溴-9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（13），得自9 -乙基腺嘌呤（2）。在体外放射配体结合测定中以A1，A2A和A3人腺苷受体亚型对合成的化合物进行了测试。由于缺乏合适的放射性配体，因此在腺苷酸环化酶实验中确定了9-乙基腺嘌呤衍生物对A2B腺苷受体的亲和力。通常，一系列9-乙基嘌呤衍生物在A1和A2A受体上表现出相似的药理学特征，而在A3和A2B亚型中发现了一些差异。与母体化合物2相比，8-Bro

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00007-8
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-ethyl-9H-purin-2-amine 在 二碘甲烷 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-乙基-2-碘嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  新的取代9-烷基嘌呤作为腺苷受体配体。

  摘要：

  在本研究中，对9-乙基嘌呤衍生物的结构活性关系进行了研究，旨在制备A1，A2A，A2B和A3选择性腺苷受体拮抗剂。我们的合成方法是将各种取代基（氨基，烷氧基和炔基）引入嘌呤环的2位，6位或8位。每个系列衍生物的起始化合物分别是：从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的2-碘-9-乙基腺嘌呤（9）；和从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的。9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（11），8-溴-9-乙基腺嘌呤（3）和8-溴-9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（13），得自9 -乙基腺嘌呤（2）。在体外放射配体结合测定中以A1，A2A和A3人腺苷受体亚型对合成的化合物进行了测试。由于缺乏合适的放射性配体，因此在腺苷酸环化酶实验中确定了9-乙基腺嘌呤衍生物对A2B腺苷受体的亲和力。通常，一系列9-乙基嘌呤衍生物在A1和A2A受体上表现出相似的药理学特征，而在A3和A2B亚型中发现了一些差异。与母体化合物2相比，8-Bro

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00007-8

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• The Length and Flexibility of the 2-Substituent of 9-Ethyladenine Derivatives Modulate Affinity and Selectivity for the Human A_2AAdenosine Receptor
  作者：Ajiroghene Thomas、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Gabriella Marucci、Claudia Santinelli、Andrea Spinaci、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Rosaria Volpini

  DOI：10.1002/cmdc.201500595

  日期：2016.8.19

  that the insertion of substituents at various positions on adenine leads to A2A AR antagonists with affinity in the micromolar to nanomolar range. In this work, a series of 9‐ethyladenine derivatives bearing phenylalkylamino, phenylakyloxy or phenylakylthio groups of different lengths at the 2‐position were synthesised and tested against the human adenosine receptors. The derivatives showed sub‐micromolar

  A 2A腺苷受体（A 2A AR）是开发用于治疗中枢神经系统疾病的药理学工具的关键目标。先前的研究表明，在腺嘌呤的不同位置插入取代基会导致A 2A具有在微摩尔至纳摩尔范围内的亲和力的AR拮抗剂。在这项工作中，合成了一系列在2位带有不同长度的苯基烷基氨基，苯基烷基氧基或苯基烷基硫基的9-乙基腺嘌呤衍生物，并针对人腺苷受体进行了测试。衍生物对这些膜蛋白表现出亚微摩尔的亲和力。在8位上进一步引入溴原子的作用是提高对所有AR的亲和力和选择性，并导致能够以低纳摩尔水平与A 2A AR亚型结合的化合物。功能研究证实，新的腺嘌呤衍生物具有A 2A的作用具有最大抑制浓度值在纳摩尔范围内的AR拮抗剂。分子建模研究提供了这些化合物在A 2A AR上可能的结合模式的描述，并解释了该AR亚型的亲和力数据。
• A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1456209A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7189730B2
  申请人：——

  公开号：US7189730B2

  公开（公告）日：2007-03-13