2-(benzylthio)-9-ethyl-9H-purin-6-amine | 548777-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-9-ethyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-benzylthio-9-ethyl-9H-purin-6-ylamine；2-benzylsulfanyl-9-ethylpurin-6-amine
• CAS: 548777-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅S
• 分子量: 285.373
• InChiKey: DMCCBJSJXRVEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-9-ethyl-9H-purin-6-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以8%的产率得到2-(benzylthio)-8-bromo-9-ethyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-乙基腺嘌呤衍生物的2-取代基的长度和柔韧性调节人A2A腺苷受体的亲和力和选择性。

  摘要：

  A 2A腺苷受体（A 2A AR）是开发用于治疗中枢神经系统疾病的药理学工具的关键目标。先前的研究表明，在腺嘌呤的不同位置插入取代基会导致A 2A具有在微摩尔至纳摩尔范围内的亲和力的AR拮抗剂。在这项工作中，合成了一系列在2位带有不同长度的苯基烷基氨基，苯基烷基氧基或苯基烷基硫基的9-乙基腺嘌呤衍生物，并针对人腺苷受体进行了测试。衍生物对这些膜蛋白表现出亚微摩尔的亲和力。在8位上进一步引入溴原子的作用是提高对所有AR的亲和力和选择性，并导致能够以低纳摩尔水平与A 2A AR亚型结合的化合物。功能研究证实，新的腺嘌呤衍生物具有A 2A的作用具有最大抑制浓度值在纳摩尔范围内的AR拮抗剂。分子建模研究提供了这些化合物在A 2A AR上可能的结合模式的描述，并解释了该AR亚型的亲和力数据。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500595
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 9-乙基-2-碘嘌呤-6-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(benzylthio)-9-ethyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-乙基腺嘌呤衍生物的2-取代基的长度和柔韧性调节人A2A腺苷受体的亲和力和选择性。

  摘要：

  A 2A腺苷受体（A 2A AR）是开发用于治疗中枢神经系统疾病的药理学工具的关键目标。先前的研究表明，在腺嘌呤的不同位置插入取代基会导致A 2A具有在微摩尔至纳摩尔范围内的亲和力的AR拮抗剂。在这项工作中，合成了一系列在2位带有不同长度的苯基烷基氨基，苯基烷基氧基或苯基烷基硫基的9-乙基腺嘌呤衍生物，并针对人腺苷受体进行了测试。衍生物对这些膜蛋白表现出亚微摩尔的亲和力。在8位上进一步引入溴原子的作用是提高对所有AR的亲和力和选择性，并导致能够以低纳摩尔水平与A 2A AR亚型结合的化合物。功能研究证实，新的腺嘌呤衍生物具有A 2A的作用具有最大抑制浓度值在纳摩尔范围内的AR拮抗剂。分子建模研究提供了这些化合物在A 2A AR上可能的结合模式的描述，并解释了该AR亚型的亲和力数据。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500595

文献信息

• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• PURINE DERIVATIVE AND ANTITUMOR AGENT USING SAME
  申请人：Suzuki Toshiaki

  公开号：US20120088765A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are: a novel purine derivative, a composition thereof, a method for treating tumor using the purine derivative, and an antitumor agent using the purine derivative. Specifically disclosed is a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, or a prodrug thereof.

  本发明公开了一种新型嘌呤衍生物、其组合物、使用该嘌呤衍生物治疗肿瘤的方法以及使用该嘌呤衍生物的抗肿瘤剂。具体公开了一种由式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，或其前药。
• A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1456209A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7189730B2
  申请人：——

  公开号：US7189730B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• [EN] A>2A< ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A>2A< DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003051882A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are novel A2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.