10-nitro-3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole | 1126527-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 10-nitro-3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: 14-(3-Chlorophenyl)-16-methyl-4-nitro-8,12-dioxa-14,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,10,13(17),15-hexaene
• CAS: 1126527-58-9
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 395.802
• InChiKey: GSSIDDKRVGIIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 10-nitro-3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氧化锆 (NP) - 离子液体作为多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应与未活化炔烃的有效介质

  摘要：

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.12.002

文献信息

• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。
• CuI–Ionic Liquids as Efficient Reaction Media for the Synthesis of Pyran Skeleton via Domino Knoevenagel–Hetero–Diels–Alder Reaction with Unactivated Alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Javad Azizian、Abolghasem Shameli、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1080/00397911.2012.669874

  日期：2013.7.3

  Abstract The article describes ionic liquids [bmim][NO3] in the presence of 30% mol CuI as efficient media for the domino Knoevenagel–hetero–Diels–Alder reaction of o-propargyloxy benzaldehydes as unactivated terminal alkynes with some active methylene compounds. Short reaction time, easy workup, good to excellent yields, and mild conditions are advantages of this new media. Supplemental materials

  摘要 本文描述了在 30% mol CuI 存在下离子液体 [bmim][NO3] 作为多米诺 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应的有效介质，邻炔氧基苯甲醛作为未活化的末端炔烃与一些活性亚甲基化合物。反应时间短、后处理容易、产率高到极好、条件温和是这种新培养基的优点。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Trifluoroethanol as an efficient reaction media for the synthesis of pyran skeleton through domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction with non-activated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Javad Azizian、Abolghasem Shameli、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0521-8

  日期：2015.4

  AbstractTrifluoroethanol as an efficient media for the domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction of O-propargyloxy benzaldehydes as non-activated terminal alkynes with some active methylene compounds has been described. Short reaction time, easy work-up, good to high yields, and mild reaction conditions are advantages of this new media. Graphical Abstract

  摘要已经描述了三氟乙醇作为O-炔丙氧基苯甲醛作为未活化的末端炔的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应的有效介质，并与一些活性亚甲基化合物进行了反应。这种新介质的优点是反应时间短，易于后处理，收率高至高以及反应条件温和。 图形概要