苯基乙炔基二苯基膦 | 7608-17-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基乙炔基二苯基膦
• 英文名称: 2-diphenylphosphino-1-phenylethyne
• 英文别名: diphenyl(phenylethynyl)phosphine；diphenyl(phenylethynyl)phosphane；phenyl(diphenylphosphanyl)acetylene；diphenyl(2-phenylethynyl)phosphane
• CAS: 7608-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₅P
• 分子量: 286.313
• InChiKey: PPFOMDCEYDBUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙炔基二苯基膦 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-甲基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transformation of Ph₂P(O)-Protected Ethynes: Deprotection Followed by Transition Metal-Catalyzed Coupling

  摘要：

  Ph2P(O)-protected ethynes were successfully transformed to arylethynes in one-pot manner through t-BuOK-catalyzed deprotection followed by Sonogashira coupling with aryl halide. The arylethynes were obtained similarly by Ph2P(O)-deprotection, stannylation of the resulting terminal ethynes, and Migita-Kosugi-Stille coupling. Deprotection followed by intramolecular Eglinton coupling could be carried out in one-pot to provide cyclic butadiynes.

  DOI：

  10.1021/jo402176w
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 苯基乙炔基二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  N–P Bond Cleavage Induced Ring Formation of Cyclosilazanes from Reactions of Aryl(phosphanyl)aminotrichlorosilanes with Lithium Alkynyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om401095n

文献信息

• Regioselectivities of the Insertion Reactions of Unsymmetrical Alkynes with the Nickelacycles [NiBr(C₆H₄CH₂PPh₂-2)(L)] (L = Tertiary Phosphine)
  作者：Alison J. Edwards、Stuart A. Macgregor、A. David Rae、Eric Wenger、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/om0101083

  日期：2001.6.1

  important in controlling the regioselectivity of these insertion reactions. For example, insertion of MeC⋮CCO2Me into 2b forms mainly (4b), whereas CF3C⋮CCO2Et gives exclusively the alternative regioisomer (10b). On the basis of these observations, a model based on frontier orbital interactions is proposed. The alkynylphosphines RC⋮CPPh2 insert regiospecifically into the Ni−C bonds of 2a,b to give initially

  已通过产物的多核NMR研究确定了各种炔烃向五元镍环的Ni-Ph键中插入的区域选择性（PR 3 = PEt 3（2a），PPhBz 2（2b））。在某些情况下，所得的七元镍环也已通过X射线分析进行了结构表征。结果表明，电子因素在控制这些插入反应的区域选择性中非常重要。例如，将MeC⋮CCO 2 Me插入2b形式主要为（4b），而CF 3 C⋮CCO 2Et仅给出替代的区域异构体（10b）。基于这些观察，提出了基于边界轨道相互作用的模型。炔基膦RC⋮CPPh 2区域特异性地插入2a，b的Ni-C键中，以产生最初的复合物，该复合物包含通过PPh 2基团与相邻金属的配位而形成的三元膦烷基环。这些物质是不稳定的，随后二聚（R = CO 2 Me）或经历重排（R = Me，Ph）得到双环镍环，其中金属是六元环和四元环的一部分。
• Boron azides in Staudinger oxidations and cycloadditions
  作者：Rebecca L. Melen、Alan J. Lough、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt50791b

  日期：——

  and a cycloaddition reaction has taken place. However, if the Staudinger reaction is prohibited via phosphine oxidation as in the case of (EtO)2P(O)CCP(O)(OEt)2 then the unusual dimeric product 4 [2-(C6F5)2B-4-(P(O)OEt2)-2H-1,2,3-triazole-5-P(O)(OEt)(OB(C6F5)2)] is generated. The structures of 1b–d, 2b–d, 3 and 4 have been determined by X-ray diffraction.

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt
• Reactions of (Me ₂ C)(Me ₂ Si)[(η ⁵ ‐C ₅ H ₃ )­Mo(CO) ₃ ] ₂ with Phosphanylalkynes: Rearrangement of Phosphanylalkynes into Phosphido‐Substituted Vinylidenyl Ligands by Cleavage of the P–C(alkyne) Bond and Formation of a P–C(alkene) Bond
  作者：Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/ejic.200800704

  日期：2008.12

  thermal reactions of the doubly bridged bis(cyclopentadienyl) dinuclear molybdenum complex (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 )Mo(CO) 3 ] 2 (1) with a series of phosphanylalkynes Ph n P(C=CR) 3 _ n (n = 2, 1, 0; R = Ph, Fc). In addition to the complex (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 Mo 2 -(CO) 4 (μ-η 2 -η 2 (⊥)-R 1 C≡CR 2 )] [R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P, 2; R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P(O), 4; R 1 = Ph, R 2 = PhP(C=CPh)

  本文讨论了双桥双（环戊二烯基）双核钼络合物 (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 )Mo(CO) 3 ] 2 (1) 与一系列磷酰炔Ph n P(C=CR) 3 _ n (n = 2, 1, 0; R = Ph, Fc)。除了络合物 (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 Mo 2 -(CO) 4 (μ-η 2 -η 2 (⊥)-R 1 C≡CR 2 ) ] [R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P, 2; R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P(O), 4; R 1 = Ph, R 2 = PhP(C=CPh), 6; R 1 = Fc, R 2 = PhP(C≡CFc), 8；R 1 = Fc, R 2 = PhP(O)(C≡CFc), 10]，其中膦酰基炔作为二取代乙炔，PC (炔)键断裂和磷酰基炔重排产物(Me 2 C)(Me
• Synthesis of Some New Phosphino Acetylenes
  作者：A. J. Carty、N. K. Hota、T. W. Ng、H. A. Patel、T. J. O'Connor

  DOI：10.1139/v71-449

  日期：1971.8.15

  The synthesis and characterization of the new phosphino acetylenes (C6H5)2PC≡CCF3, (C6H5)2PC≡CC(CH3)3, (C6H5)2PC≡CP(C6F5)2, (C6F5)2PC≡CCH3, (C6F5)2PC≡CC6H5, (C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2, the mixed arsine–phosphine (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 and the arsino acetylene (C6H5)2AsC≡CCF3, are reported.

  新型膦基乙炔(C6H5)2PC≡CCF3、(C6H5)2PC≡CC(CH3)3、(C6H5)2PC≡CP(C6F5)2、(C6F5)2PC≡CCH3、(C6F5)2PC≡的合成与表征报道了 CC6H5、(C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2、混合胂-膦 (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 和胂乙炔 (C6H5)2AsC≡CCF3。
• Synthesis of Bulky Phosphines by Rhodium-Catalyzed Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Tethered Diynes with 1-Alkynylphosphine Sulfides
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja071622o

  日期：2007.6.6

  The reaction of tethered diynes with 1-alkynylphosphine sulfides under rhodium catalysis provides the corresponding phosphine sulfides having a bulky aryl group. The following desulfidation yields bulky phosphines that will potentially serve as ligands in transition-metal-catalyzed reactions.

  系链二炔与 1-炔基硫化膦在铑催化下的反应提供了相应的具有庞大芳基的硫化膦。下面的脱硫作用产生大的膦，它们可能在过渡金属催化的反应中用作配体。