9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 13815-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one；1-(3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)ethanone；9-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；N^a-acetyltetrahydrocarboline；N-acetyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；N-acetyl tetrahydrocarbazole；1-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 13815-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: NAKAGIJKYRVETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2031

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 喹啉 、 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 乙醇 、 水 、 sulfur 作用下， 生成 2-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  8.在7位上带有取代基的四氢​​咔唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000040
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(cyclohexylidene-phenyl-hydrazide) 在 硫酸 作用下， 生成 9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c3cc48545e

  日期：——

  Dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles undergo directed oxidation using standard conditions to exclusively provide products from C(sp3)–H oxidation. This result is in contrast to recent studies on the directed C–H olefination of hydrocarbazoles, which result in selective aromatic functionalisation.

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。
• A Direct Access to 7-Aminoindoles via Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Organic Azides
  作者：Youyoung Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00662

  日期：2016.4.15

  Ir(III)-catalyzed regioselective direct C-7 amidation of indoles in reaction with organic azides has been developed. While its efficiency was varied by the choice of N-directing groups, N-pivaloylindoles were most effective in undergoing the desired amidation at room temperature over a broad range of substrates. The reaction was scalable, and deprotection of the chelation group was also facile.

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。
• Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles
  作者：Ju Wu、Yingchao Dou、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jacs.8b13371

  日期：2019.2.20

  oxidative dearomatization of indoles leading to 2,3-dialkoxy or 2,3-diazido indolines under undivided conditions at a constant current. This operationally simple electro-oxidative procedure avoids the use of an external oxidant and displays excellent functional group compatibility. The formation of the two C-O or C-N bonds is believed to arise from the oxidation of the indoles into radical cation intermediates

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。

表征谱图