3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole | 884847-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole
• 英文别名: 3-(3-methylbut-3-en-1-yl)indole；3-(3-methylbut-3-enyl)-1H-indole
• CAS: 884847-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: VBBNLFZWDUYHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indoles with Azodicarboxylates via Cascade Electrophilic Amination/Aza-Prins Cyclization/Phenonium-like Rearrangement
  作者：Xian-Yun Huang、Pei-Pei Xie、Lei-Ming Zou、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c02773

  日期：2023.5.31

  synthesis of enantioenriched aza-[3.3.1]-bicyclic enamines and ketones, a class of structural cores in many natural products, via asymmetric dearomatization of indoles with azodicarboxylates. The reaction is initiated by electrophilic amination and followed by aza-Prins cyclization/phenonium-like rearrangement. A newly developed fluorine-containing chiral phosphoric acid displays excellent activity in

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。
• Highly Efficient Construction of Benzene Ring in Carbazoles by Palladium-Catalyzed <i>endo</i>-Mode Oxidative Cyclization of 3-(3‘-Alkenyl)indoles
  作者：Aidi Kong、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol060039u

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A highly efficient construction of the benzene ring in carbazoles by palladium-catalyzed endo-mode oxidative cyclization of 3-(3'-alkenyl)indoles was developed. The reaction utilizes benzoquinone as the stoichiometric oxidant and is conducted under mild conditions.

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。
• Stable Bromiranium Ion Salts as Reagents for Biomimetic Indole Terpenoid Cyclizations
  作者：Jonathan Bock、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00259

  日期：2019.3.15

  Indole terpene alkaloids are a diverse group of natural products and show significant biological activities. To enable their biomimetic synthesis, electrophilic bromocyclization of polyenyl indole derivatives could be achieved using sterically demanding bromiranium ion salts with the weakly coordinating counterion BArF– as reagent. Starting from polyenyl indole derivatives, the corresponding bromocyclization

  吲哚萜烯生物碱是各种各样的天然产物，并显示出显着的生物学活性。为了实现仿生合成，可以使用空间需求的溴化铵离子盐和弱配位抗衡离子BArF –作为试剂，实现多烯基吲哚衍生物的亲电子溴环化。从多烯吲哚衍生物开始，已经以非常高的非对映选择性和良好的收率获得了相应的溴环化产物。