3-fluoro-N-(pyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide | 1419221-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(pyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide,3-fluoro-N-2-pyridinyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-；3-fluoro-N-pyridin-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 1419221-69-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BFN₂O₃
• 分子量: 342.178
• InChiKey: JVYJANIAKXKDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(pyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种BTK抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种式I所示的吡咯烷类BTK抑制剂、其立体异构体或药学上可接受的盐，其中R为氢、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基羰基、环烷氧基羰基或芳基氧基羰基；R1、R2、R3独立地为氢、羟基、氰基、C1‑4烷基、卤素或卤素取代的C1‑4烷基，本发明还提供了式I化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐在制备预防或治疗BTK介导的疾病中的药物中的应用。

  公开号：

  CN108129483B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-(pyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型非共价可逆 BTK 抑制剂的发现：合成、计算机研究和体外评估

  摘要：

  Bruton 酪氨酸激酶 （BTK） 在 B 细胞抗原受体 （BCR） 信号通路中发挥关键作用，被认为是治疗 B 细胞恶性肿瘤和 B 细胞免疫疾病的热点。目前市场上有 5 种共价不可逆抑制剂，但大多数患者给药后检测到 C481S 突变。FDA 于 2023 年批准 Pirtobrutinib （Jaypirca） 引起了人们对非共价和可逆 BTK 抑制剂开发的极大兴趣。为解决 C481S 突变引起的共价不可逆抑制剂耐药问题，本文在筛选的基础上设计了 11 种可逆 BTK 抑制剂。进行设计、合成、计算机研究和体外评估以进一步验证。其中，化合物 WS-11 显示出最佳活性，对野生型 IC50 为 3.9 nM，对 C481S 突变 BTK 的 IC50 为 2.2 nM，与阳性对照 Pirtobrutinib 相当。此外，通过 pkCSM 和 SwissADME 预测的 WS-11 将具有良好

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.111241

文献信息

• 一种具有含氮桥环、螺环或并环结构的化合物 及其用途
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN111471048B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种具有含氮桥环、螺环或并环结构的化合物及其用途，该类化合物对蛋白质激酶活性具有明显的抑制作用，可作为BTK抑制剂，用于制备治疗由BTK介导的疾病的药物，所述由BTK介导的疾病包括但不限于自身免疫性疾病、恶性肿瘤等，具有广阔的应用前景。
• EP4186906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种BTK抑制剂及其应用
  申请人：成都施贝康生物医药科技有限公司

  公开号：CN108129483B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种式I所示的吡咯烷类BTK抑制剂、其立体异构体或药学上可接受的盐，其中R为氢、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基羰基、环烷氧基羰基或芳基氧基羰基；R1、R2、R3独立地为氢、羟基、氰基、C1‑4烷基、卤素或卤素取代的C1‑4烷基，本发明还提供了式I化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐在制备预防或治疗BTK介导的疾病中的药物中的应用。