6'-N-boc-glycine-β-ICD | 1056903-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6'-N-boc-glycine-β-ICD
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-[(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]quinolin-6-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1056903-96-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₄
• 分子量: 466.58
• InChiKey: CQMWZXHUOJXHIW-NLMJOTKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-N-boc-glycine-β-ICD 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₁H₂₆N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  双功能β-异铜吡啶衍生物催化的高对映选择性Aza Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja805122j
• 作为产物：
  描述：

  β-isocupreidine triflate 、 Boc-甘氨酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到6'-N-boc-glycine-β-ICD
  参考文献：
  名称：

  双功能β-异铜吡啶衍生物催化的高对映选择性Aza Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja805122j
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 6'-N-boc-glycine-β-ICD 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-ethyl-2-(1-(tert-butylsulfonyl)-2'-oxo-1'-propylspiro[azetidine-2,3'-indolin]-4-ylidene)acetate 、 (R,E)-ethyl-2-(1-(tert-butylsulfonyl)-2'-oxo-1'-propylspiro[azetidine-2,3'-indolin]-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化获得对映体富集的螺环吲哚基 4-亚甲基氮杂环丁烷

  摘要：

  这项工作描述了对映体富集的螺环化合物的合成，包括氮杂环丁烷和羟吲哚基序。该制备依赖于靛红衍生的 N-叔丁基磺酰基酮亚胺与烯丙酸酯的正式 [2 + 2] 环化反应。不对称诱导由有机催化策略确保，利用双功能金鸡纳型 β-异铜吡啶基催化剂。还介绍了一些转化后产物，包括意想不到的螺吡咯啉和 3,3-二取代的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules22112016

文献信息

• Highly Enantioselective Aza Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Bifunctional β-Isocupreidine Derivatives
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja805122j

  日期：2008.9.24

  The aza-MBH reaction of imines 1 and beta-naphthyl acrylate 2 in the presence of C-6' modified beta-isocupreidine derivative 1c (0.1 equiv) and beta-naphthol 5 (0.1 equiv) afforded the corresponding (3S)-aza-MBH adducts 4 in high yield and excellent enantiomeric excess. These catalytic conditions allowed the aliphatic imines to be employed for the first time as electrophilic partners of the aza-MBH

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。