9-呋喃戊糖基-N-(四氢-3-呋喃基)-9H-嘌呤-6-胺 | 204512-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 9-呋喃戊糖基-N-(四氢-3-呋喃基)-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: (4S,2R,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-[6-(tetrahydrofuran-3-ylamino)-purin-9-yl]-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: N-Oxolan-3-yladenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(oxolan-3-ylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 204512-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: OESBDSFYJMDRJY-HVMNINKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-呋喃戊糖基-N-(四氢-3-呋喃基)-9H-嘌呤-6-胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到N6-tetrahydrofuran-3-yl-9H-(5-chloro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N 6-环烷基和N 6-双环烷基-C 5'（C 2'）修饰的腺苷衍生物对人A 1腺苷受体的高亲和力和选择性激动剂在小鼠中具有抗伤害感受性

  摘要：

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验

  DOI：

  10.1021/jm801456g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基四氢呋喃 、 6-氯嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-呋喃戊糖基-N-(四氢-3-呋喃基)-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Partial and full agonists of A1 adenosine receptors

  摘要：

  披露了一种新型化合物，它们是A1腺苷受体的部分和完全激动剂，适用于治疗各种疾病状态，特别是心动过速和心房扑动、心绞痛、心肌梗死和高脂血症。

  公开号：

  US20030232783A1

文献信息

• DENDRIMER CONJUGATES OF AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE GPCR SUPERFAMILY
  申请人：Jacobson Kenneth A.

  公开号：US20090012035A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed are conjugates comprising a dendrimer and a ligand, which is a functionalized congener of an agonist or antagonist of a receptor of the G-protein coupled receptor (GPCR) superfamily, for example, wherein the functionalized congener is an A 1 adenosine receptor agonist having a purine nucleoside moiety and a functional group at the N 6 position of the purine nucleoside moiety, wherein the functional group has the formula (I): N 6 H—Ar 1 —CH 2 —C(═O)NH—R 1 (I), wherein Ar 1 and R 1 as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating various diseases, and a diagnostic method employing such conjugates.

  本文披露了包含树状聚合物和配体的共轭物，其中配体是G-蛋白偶联受体（GPCR）超家族受体的激动剂或拮抗剂的官能化同系物，例如，其中官能化同系物是具有嘌呤核苷酸基团和在嘌呤核苷酸基团的N6位置上具有官能基的A1腺苷受体激动剂，其中官能基具有以下结构式（I）：N6H—Ar1—CH2—C(═O)NH—R1（I），其中Ar1和R1如本文所定义。还披露了包括制药组合物、治疗各种疾病的方法以及使用这种共轭物的诊断方法。
• PARTIAL AND FULL AGONISTS OF A1 ADENOSINE RECEPTORS
  申请人：Ibrahim Prabha

  公开号：US20090325896A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Disclosed are novel compounds that are partial and full A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular tachycardia and atrial flutter, angina, myocardial infarction and hyperlipidemia.

  本发明涉及一种新型化合物，其为A1腺苷受体的部分和完全激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是心动过速和心房颤动、心绞痛、心肌梗死和高脂血症。
• N6 heterocyclic substituted adenosine derivatives
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0992510B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• THE TREATMENT OF HEARING LOSS
  申请人：Vlajkovic Srdjan

  公开号：US20110207689A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The invention provides a method of treating noise-induced hearing loss, the method including the step of administering an A 1 adenosine receptor agonist to a patient in need thereof. In a particularly preferred embodiment the A 1 adenosine receptor agonist is a selective A 1 adenosine receptor agonist.
• US7696181B2
  申请人：——

  公开号：US7696181B2

  公开（公告）日：2010-04-13