2^A,3^A:2^B,3^B-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin | 126113-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A,3^A:2^B,3^B-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1R,3R,4S,6S,7R,9R,11R,12S,14R,16R,17S,19R,21R,22S,24R,26R,27S,29R,31R,32S,34R,35S,37S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R)-11,16,21,26,31,38,50-heptakis(hydroxymethyl)-2,5,8,10,13,15,18,20,23,25,28,30,33,36,39,51-hexadecaoxadecacyclo[32.3.2.23,7.29,12.214,17.219,22.224,27.229,32.04,6.035,37]henpentacontane-40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-decol
• CAS: 126113-73-3
• 化学式: C₄₂H₆₆O₃₃
• 分子量: 1098.97
• InChiKey: AJTQITINBSEJGS-MSIPVABCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  498
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A,3^A:2^B,3^B-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin 反应 48.0h， 以88.8%的产率得到(2"S,3"S:2"'S,3"'S)-2",3":2"',3"'-dianhydromaltopentaose
  参考文献：
  名称：

  2A,2B-、2A,2C-和2A,2D-双-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精

  摘要：

  通过β-环糊精与氧化二丁基锡和甲苯磺酰氯反应制备标题二甲苯磺酸盐的混合物。通过反相柱色谱分离每种二甲苯磺酸酯，并根据转化为已知化合物或用 Taka 淀粉酶 A 水解来确定结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2960
• 作为产物：
  描述：

  2^A,2^B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-Sb-cyclodextrine 在 sodium hydroxide 作用下， 以68%的产率得到2^A,3^A:2^B,3^B-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Di-altro-.BETA.-cyclodextrins with Two Altrosides as the Macrocyclic Units through Selective Synthesis of Regioisomers of Di(2-0-mesitylenesulfonyl)-.BETA.-cyclodextrin.

  摘要：

  与报告中使用氧化二丁基锡/三乙胺/对甲苯磺酰氯的方法相比，合成二(2-O-甲磺酰基)-β-环糊精 2-4 的摄取异构体的产率提高了 3、4 倍。由 2-4 制备出二甘露聚氧乙烯醚-β-环糊精的 Regioisomers 5-7，并分别转化为相应的以两个altrosides 作为大环单元的二altro-β-环糊精（8-10）。通过核磁共振研究了二-对半-β-环糊精中altroside部分的构象，发现altroside会根据其是否为大环成员以及在环中的位置而改变其构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.631

文献信息

• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。
• Construction of a Fused Polycyclic Wall within the Cyclodextrin Belt To Ensure a Distorted Cavity: An Unusualtrans-Diequatorial Ring-Opening Reaction of Cyclodextrin Epoxide Rings
  作者：Kahee Fujita、Toshihiro Fujioka、Hideaki Shimada、Kazuko Ohta、Akitoshi Yoshino、Yuji Okabe、Makoto Fukudome、De-Qi Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400162

  日期：2004.7

  attack by 3X−1-OH at the 2X-C position of the epoxide is observed. The reaction affords the apparent trans-diequatorial products and ensures an efficient construction of fused heterocycles within the cyclodextrin belt. In the case of 2I,3I:2II,3II-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin, a tandem-type reaction is initiated by the attack by the 3VII-OH group at the 2I-C position to generate a fused pentacycle

  在 2X,3X-甘露糖环氧化物的亲核开环反应中，进入的亲核试剂几乎完全攻击环氧化物的 3X-C 位置。然而，当分子内羟基充当亲核试剂时，观察到非常不寻常但非常有趣的反向区域选择性，即仅观察到 3X-1-OH 在环氧化物的 2X-C 位置处的攻击。该反应提供明显的反式二赤道产物并确保在环糊精带内有效构建稠合杂环。在 2I,3I:2II,3II-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin 的情况下，串联型反应由 2I-C 位置的 3VII-OH 基团的攻击引发，生成稠合的五环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Practicable regiospecific bifunctionalization on the secondary face of α- and β-cyclodextrins
  作者：Katsunori Teranishi

  DOI：10.1039/b002445g

  日期：——

  Practicable regiospecific bifunctionalization onto the A,B-secondary hydroxyl face of α- and β-cyclodextrins, such as diepoxidation and diamination, has been made possible by staple-disulfonation with benzophenone-3,3′-disulfonyl imidazole and molecular sieves in DMF.

  通过在 DMF 中使用二苯甲酮-3,3â²-二磺酰基咪唑和分子筛进行订书钉二磺化反应，可以在 δ- 和 δ²- 环糊精的 A、B 仲羟基面上实现实用的特定区域双官能化，如二氧化反应和二胺化反应。
• Practical and convenient modifications of the A,C-secondary hydroxyl face of cyclodextrins
  作者：Katsunori Teranishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00259-x

  日期：2003.3

  A practical and convenient method for the preparation of α-, β-, and γ-cyclodextrin derivatives, in which the secondary hydroxyl faces of A- and C-glucose units are regioselectively modified, has been developed. Reactions of α-, β-, and γ-cyclodextrins with 1,4-dibenzoylbenzene-3′,3″-disulfonyl imidazole in N,N-dimethylformamide in the presence of molecular sieves regioselectively afforded the corresponding

  已经开发了一种实用且方便的制备α-，β-和γ-环糊精衍生物的方法，其中对A-和C-葡萄糖单元的仲羟基面进行了区域选择性修饰。α-，β-的反应，并用1,4-二苯甲酰基苯-3'，3“-disulfonyl咪唑在γ环糊精Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在分子筛的存在区域选择性得到相应的环状2甲，2 Ç - （1，4-二苯甲酰基苯-3'，3″-二磺酰基）-环糊精。随后用氢氧化钠或氨水处理磺酰化的环糊精，得到相应的2 A，3 A：2 C，3 C-di-manno-epoxy-cyclodextrins或3 A，3 C -diamino-3 A，3 C -dideoxy-（2 A S，2 C S，3 A S，3 C S）-环糊精作为环糊精进一步功能化的重要中间体。