2-O-Mesitylsulfonyl-β-cyclodextrin | 138688-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-Mesitylsulfonyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-O-mesitylenesulfonyl-β-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-41-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 138688-62-7
• 化学式: C₅₁H₈₀O₃₇S
• 分子量: 1317.24
• InChiKey: JTUJICBVQSHTBN-DCDLZMILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.3
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  586
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 2-O-Mesitylsulfonyl-β-cyclodextrin 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以1.3%的产率得到2A,6D-Bis(O-mesitylsulfonyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Enzyme-based Structure Determination of 2^A,6^E-Bis(O-disulfonyl)-β-cyclodextrin

  摘要：

  2,6-二-O-二磺酸酯是通过2-O-(均三甲苯磺酰基)-β-环糊精与均三甲苯磺酰氯在吡啶中的反应制备的。通过Taka淀粉酶A和细菌糖化淀粉酶的酶促水解，分离出每个区域异构体，并确定2A,6E-异构体的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1889
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 β-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-O-Mesitylsulfonyl-β-cyclodextrin 、 2^A,2^D-di-(O-mesitylenesulfonyl)-β-cyclodextrin 、 2^A,2^B-O,O-di(mesitylenesulfonyl)-Sb-cyclodextrine 、 2^A,2^C-di-(O-mesitylenesulfonyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Di-altro-.BETA.-cyclodextrins with Two Altrosides as the Macrocyclic Units through Selective Synthesis of Regioisomers of Di(2-0-mesitylenesulfonyl)-.BETA.-cyclodextrin.

  摘要：

  与报告中使用氧化二丁基锡/三乙胺/对甲苯磺酰氯的方法相比，合成二(2-O-甲磺酰基)-β-环糊精 2-4 的摄取异构体的产率提高了 3、4 倍。由 2-4 制备出二甘露聚氧乙烯醚-β-环糊精的 Regioisomers 5-7，并分别转化为相应的以两个altrosides 作为大环单元的二altro-β-环糊精（8-10）。通过核磁共振研究了二-对半-β-环糊精中altroside部分的构象，发现altroside会根据其是否为大环成员以及在环中的位置而改变其构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.631

文献信息

• Preparation of Di-altro-.BETA.-cyclodextrins with Two Altrosides as the Macrocyclic Units through Selective Synthesis of Regioisomers of Di(2-0-mesitylenesulfonyl)-.BETA.-cyclodextrin.
  作者：Kazuko OHTA、Kahee FUJITA、Hideaki SHIMADA、Yoshihiro IKEGAMI、Yasuyoshi NOGAMI、Toshitaka KOGA

  DOI：10.1248/cpb.45.631

  日期：——

  Regioisomers of di(2-O-mesitylenesulfonyl)-β-cyclodextrin 2-4 were synthesized in 3, 4 times larger yields compared to those of the reported method using dibutyltin oxide/triethylamine/p-toluenesulfonyl chloride. Regioisomers of di-mannoepoxy-β-cyclodextrin 5-7 were prepared from 2-4 and converted to the corresponding di-altro-β-cyclodextrins (8-10) with two altrosides as macrocyclic units, respectively. Conformations of the altrose parts of di-altro-β-cyclodextrins were investigated by NMR, and the altroside was found to change its conformation depending on whether or not it is a member of the macrocyclic ring and its position in the ring.

  与报告中使用氧化二丁基锡/三乙胺/对甲苯磺酰氯的方法相比，合成二(2-O-甲磺酰基)-β-环糊精 2-4 的摄取异构体的产率提高了 3、4 倍。由 2-4 制备出二甘露聚氧乙烯醚-β-环糊精的 Regioisomers 5-7，并分别转化为相应的以两个altrosides 作为大环单元的二altro-β-环糊精（8-10）。通过核磁共振研究了二-对半-β-环糊精中altroside部分的构象，发现altroside会根据其是否为大环成员以及在环中的位置而改变其构象。
• Preparation and Enzyme-based Structure Determination of 2^A,6^E-Bis(<i>O</i>-disulfonyl)-β-cyclodextrin
  作者：Kahee Fujita、Takashi Ishizu、Noshi Minamiura、Takehiko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1889

  日期：1991.11

  2,6-di-O-Disulfonates were prepared by the reaction of 2-O-(mesitylsulfonyl)-β-cyclodextrin with mesitylsulfonyl chloride in pyridine. Each regioisomer was isolated and the 2A,6E-isomer was structurally determined through enzymatic hydrolysis by Taka amylase A and bacterial saccharifying amylase.

  2,6-二-O-二磺酸酯是通过2-O-(均三甲苯磺酰基)-β-环糊精与均三甲苯磺酰氯在吡啶中的反应制备的。通过Taka淀粉酶A和细菌糖化淀粉酶的酶促水解，分离出每个区域异构体，并确定2A,6E-异构体的结构。