(2S)-2-amino-3-oxo-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-oxo-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: FFSGLKWXIJLRST-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-oxo-3-phenylpropanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基膦锰催化剂用于Ch的1,4-转移加氢和烯丙醇异构化

  摘要：

  带有氨基酸衍生的PN配体的Mn配合物用于酮和查尔酮底物在2-丙醇中温和加热的催化转移氢化（TH）。而且，查耳酮在短时间内选择性地还原成饱和酮，并且在反应延长时可以完全转化为醇。查尔酮减少的机制进行了简要考虑。烯丙醇在2-丙醇中不具有反应性，但是在甲苯中发生定量异构化。因此，我们怀疑烯丙基醇被脱氢，并且通过查耳酮的直接1，4-氢化形成了生成的酮。最后，探索了已在基于Mn的TH反应中使用的其他几种相关配体，以测试配体设计在促进化学选择性方面的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00692