di-tert-butyl meso-tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl meso-tartrate
• 英文别名: Di-tert-butyl-tartrat；ditert-butyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ITWOKJQQGHCDBL-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl benzoate 、 di-tert-butyl meso-tartrate 在 特戊酸银 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二醇的选择性单酰化和二不对称Desymmetrization观-Tartrates使用2-吡啶基酯作为酰化剂和金属羧酸盐作为催化剂

  摘要：

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00827
• 作为产物：
  描述：

  O,O′-diacetyl di-tert-butyl meso-tartrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到di-tert-butyl meso-tartrate
  参考文献：
  名称：

  二醇的选择性单酰化和二不对称Desymmetrization观-Tartrates使用2-吡啶基酯作为酰化剂和金属羧酸盐作为催化剂

  摘要：

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00827