(Z)-4-(5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,10a,10b-hexahydro-2-oxa-10-aza-cyclopenta[a]fluoren-10-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid | 176695-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,10a,10b-hexahydro-2-oxa-10-aza-cyclopenta[a]fluoren-10-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(5-Methyl-1,3-dioxo-3a,4,10a,10b-tetrahydrofuro[3,4-a]carbazol-10-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 176695-75-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: FJSQBCXGDFKBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,10a,10b-hexahydro-2-oxa-10-aza-cyclopenta[a]fluoren-10-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到9-(3-carboxy-1-oxo-1-propyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-4-methyl-1H-carbazole-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  原位乙烯基吲哚合成。与马来酸酐和马来酸的Diels-Alder反应，生成四氢咔唑和咔唑

  摘要：

  四氢咔唑是由吲哚，酮和顺丁烯二酸酐经酸催化一锅合成的。反应涉及吲哚与酮或醛的缩合，随后就地缩合在与马来酸酐的Diels-Alder反应中捕获乙烯基吲哚。根据所用的吲哚，可以或可以不进行双键异构化。如果未发生双键异构化，则加成物可能会或可能不会在氮处被马来酸酐酰化。1,2,3,4-四氢咔唑-1,2-二羧酸酐已以良好的产率水解为1,2-二羧酸。相应的1,2-二羧酸已在1-位区域选择性地脱羧，得率极高。还讨论了在该反应中使用马来酸作为亲二烯体的新结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00152-4
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 吲哚 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(Z)-4-(5-Methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,10a,10b-hexahydro-2-oxa-10-aza-cyclopenta[a]fluoren-10-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位乙烯基吲哚合成。与马来酸酐和马来酸的Diels-Alder反应，生成四氢咔唑和咔唑

  摘要：

  四氢咔唑是由吲哚，酮和顺丁烯二酸酐经酸催化一锅合成的。反应涉及吲哚与酮或醛的缩合，随后就地缩合在与马来酸酐的Diels-Alder反应中捕获乙烯基吲哚。根据所用的吲哚，可以或可以不进行双键异构化。如果未发生双键异构化，则加成物可能会或可能不会在氮处被马来酸酐酰化。1,2,3,4-四氢咔唑-1,2-二羧酸酐已以良好的产率水解为1,2-二羧酸。相应的1,2-二羧酸已在1-位区域选择性地脱羧，得率极高。还讨论了在该反应中使用马来酸作为亲二烯体的新结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00152-4

文献信息

• In situ vinylindole synthesis. Diels-Alder reactions with maleic anhydride and maleic acid to give tetrahydrocarbazoles and carbazoles
  作者：Wayland E. Noland、Guang-Ming Xia、Kyle R. Gee、Michael J. Konkel、Mary J. Wahlstrom、John J. Condoluci、Dale L. Rieger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00152-4

  日期：1996.3

  adduct may or may not be acylated at the nitrogen by maleic anhydride. 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole-1,2-dicarboxylic anhydrides have been hydrolyzed to the 1,2-dicarboxylic acids in good yields. The corresponding 1,2-dicarboxylic acids have been regioselectively decarboxylated at the 1-position in excellent yields. New results with the use of maleic acid as the dienophile in this reaction are also discussed

  四氢咔唑是由吲哚，酮和顺丁烯二酸酐经酸催化一锅合成的。反应涉及吲哚与酮或醛的缩合，随后就地缩合在与马来酸酐的Diels-Alder反应中捕获乙烯基吲哚。根据所用的吲哚，可以或可以不进行双键异构化。如果未发生双键异构化，则加成物可能会或可能不会在氮处被马来酸酐酰化。1,2,3,4-四氢咔唑-1,2-二羧酸酐已以良好的产率水解为1,2-二羧酸。相应的1,2-二羧酸已在1-位区域选择性地脱羧，得率极高。还讨论了在该反应中使用马来酸作为亲二烯体的新结果。