4-isopropyl-2'-hydroxychalcone | 108440-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-isopropyl-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4-isopropylchalcone；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 108440-14-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: SONSBCPVVSAMDY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2'-hydroxychalcone 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27.2%的产率得到(Z)-2-(4-(isopropyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)chroman-4-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-isopropyl-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮和黄烷酮之间的热异构化平衡

  摘要：

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2903

文献信息

• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。