(2R,6R,8R,9S)-4-phenyl-8,9-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<5.5>undecane | 139054-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,8R,9S)-4-phenyl-8,9-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<5.5>undecane
• CAS: 139054-14-1；139164-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: UIZPLZAWAIBJNK-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8R,9S)-4-phenyl-8,9-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<5.5>undecane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到trans-γ,δ-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-γ,δ-dimethyl-δ-valerolactone 、 (R)-1-苯基-1,3-丙二醇 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(4R,6R,8S,9R)-4-phenyl-8,9-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8

文献信息

• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。