(Z)-3-tert-butyl-7,7-dimethyl-4-trimethylsilyloct-3-en-5-yn-2-one | 1151509-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-tert-butyl-7,7-dimethyl-4-trimethylsilyloct-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 1151509-45-3
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: GPOIGRSQLNKDCV-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 在 四氯化钛 、 锌 、 potassium carbonate 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(E)-3,4-di-tert-butylhex-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的四叔丁基乙烯（TTBE，3,4-二叔丁基-2,2,5,5-四甲基己-3-烯）：对其制备的进一步了解

  摘要：

  二酮 4 通过己二炔 5 的水解制备，后者可通过乙炔酮 26 的 McMurry 偶联获得。用二甲基二氯化钛处理后，4 环化成完全烷基化的呋喃衍生物 30；仍然未知的四叔丁基乙烯 (1, TTBE, 3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene) 没有产生。讨论了4的结构性质及其环化成30的机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801292

文献信息

• The Ever-Elusive Tetra-<i>tert</i>-butylethene (TTBE, 3,4-Di-<i>tert</i>-butyl- 2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene): Further Insight on Its Preparation
  作者：Oliver Klein、Henning Hopf、Jörg Grunenberg

  DOI：10.1002/ejoc.200801292

  日期：2009.5

  26. Upon treatment with dimethyltitanium dichloride, 4 cyclizes into fully alkylated furan derivative 30; the still unknown tetra-tert-butylethene (1, TTBE, 3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene) was not produced. The structural properties of 4 and the mechanism of its cyclization into 30 are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  二酮 4 通过己二炔 5 的水解制备，后者可通过乙炔酮 26 的 McMurry 偶联获得。用二甲基二氯化钛处理后，4 环化成完全烷基化的呋喃衍生物 30；仍然未知的四叔丁基乙烯 (1, TTBE, 3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhex-3-ene) 没有产生。讨论了4的结构性质及其环化成30的机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)