ethyl (2S)-hydroxy-(3R)-ethoxycarbonylheptacosanoate | 1374325-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-hydroxy-(3R)-ethoxycarbonylheptacosanoate
• 英文别名: diethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-tetracosylbutanedioate
• CAS: 1374325-15-1
• 化学式: C₃₂H₆₂O₅
• 分子量: 526.841
• InChiKey: NCSZDUOYUCFZQS-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 ethyl (2S)-hydroxy-(3R)-ethoxycarbonylheptacosanoate
  参考文献：
  名称：

  在 Fráter-Seebach 烷基化反应中使用烯丙基卤合成长链 α-烷基-β-羟基酯

  摘要：

  Frater-Seebach 烷基化是一种将 α-取代基非对映选择性地引入手性 β-羟基酯的高效方法，然而，使用较长链烷基卤化物的反应产率可能令人失望。为了为 β-羟基酯的烷基化提供更可靠的方案，我们制备了多种长链烯丙基碘，认为烯丙基系统的更大反应性将

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101472