(R)-tert-butyl (1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1606996-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1606996-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: BVCRPLTWLQZAIY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl (3-(aminomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazolidine)pyridine-NiCl₂ Catalyst for Nitro-Mannich Reaction of Isatin-Derived N-Boc Ketimines: Asymmetric Synthesis of Chiral 3-Substituted 3-Amino-2-oxindoles

  摘要：

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)-pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines to construct a chiral quaternary aminocarbon center at the C3 position of oxindoles in yields of up to 99% with 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501085y
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 C₄₉H₄₅ClN₅Ni⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl (1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazolidine)pyridine-NiCl₂ Catalyst for Nitro-Mannich Reaction of Isatin-Derived N-Boc Ketimines: Asymmetric Synthesis of Chiral 3-Substituted 3-Amino-2-oxindoles

  摘要：

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)-pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines to construct a chiral quaternary aminocarbon center at the C3 position of oxindoles in yields of up to 99% with 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501085y

文献信息

• Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective Aza-Henry Reaction of Isatin-Derived Ketimines
  作者：Bing Fang、Xiaohua Liu、Jiannan Zhao、Yu Tang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00075

  日期：2015.3.20

  An efficient asymmetric aza-Henry reaction of isatin-derived ketimines has been achieved by using a chiral guanidine–amide organocatalyst. A series of 3-substituted 3-amino-2-oxindoles was obtained with excellent results (up to 99% yield, 94% ee). Other functionalized derivatives were also conveniently transformed. This metal-free system was convenient, practical, and insensitive to air and moisture

  通过使用手性胍-酰胺有机催化剂，可以实现有效的不对称的伊斯汀衍生酮亚胺氮杂亨利反应。获得了一系列3-取代的3-氨基-2-氧吲哚，具有优异的结果（高达99％的收率，94％的ee）。其他官能化的衍生物也可以方便地转化。这种不含金属的系统非常方便，实用，并且对空气和湿气不敏感。根据催化剂的晶体结构和NMR光谱分析，提出了一种双功能催化模型来解释不对称过程的起源。
• Asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors: Synthesis and application in nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Yuxin Liu、Yu Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.022

  日期：2017.6

  A series of bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors derived from cinchona alkaloids are synthesized, and successfully applied to asymmetric nitro-Mannich of isatin-derived N-Boc ketimines. The products 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed in excellent yields (96–99%) and good enantioselectivities (up to 95% ee).

  合成了一系列由金鸡纳生物碱衍生的带有多个氢键供体的双功能不对称相转移催化剂，并将其成功地应用于衍生自Natin的N-Boc酮亚胺的不对称硝基曼尼希。产品3取代的3-氨基-羟吲哚的构建具有出色的收率（96–99％）和良好的对映选择性（高达95％ee）。